(S)-N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine
• 英文别名: (3S)-N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine
• 化学式: C₂₆H₂₇N
• 分子量: 353.507
• InChiKey: ABHUSOJLPYLTLY-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dibenzylamino)-2-methylprop-1-ene 、 苯乙炔 在 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine 、 (R)-N,N-dibenzyl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃向烯胺的铜催化加成反应，合成对映体富集的炔丙胺。

  摘要：

  报道了通过将炔烃加到烯胺中的第一对溴化铜（I）/奎纳普催化的对映体富集的炔丙基胺的合成。各种官能化的末端炔烃平稳地添加到N保护的烯胺中，以高至高收率和中度至良好的对映体过量提供相应的胺。研究了金属盐，配体和保护基对转化率，反应速率和反应立体选择性的影响。还描述了反应的范围和所得炔丙基胺的进一步转化（脱保护，Pauson-Khand反应）。

  DOI：

  10.1002/chem.200204691

文献信息

• Practical Highly Enantioselective Synthesis of Propargylamines through a Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Condensation Reaction
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200501233

  日期：2006.5.24

  The one-pot three-component reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines in the presence of copper(I) bromide/quinap is reported. The reaction scope has been determined and a broad variety of all three components has been used, which afforded the corresponding propargylamines in good to excellent yields and moderate to very good enantioselectivities. The reaction showed a strong positive

  报道了在溴化铜（I）/喹啉存在下，末端炔烃，醛和仲胺的一锅三组分反应。已经确定了反应范围，并且使用了所有三种组分的各种，从而以良好至优异的产率和中等至非常好的对映选择性提供了相应的炔丙基胺。该反应显示出强烈的正非线性效应。还已经描述了炔丙胺中间体向生物碱（S）-（+）-con氨酸的转化。
• Enantioselective, Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction for the Preparation of Propargylamines
  作者：Nina Gommermann、Christopher Koradin、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200352578

  日期：2003.12.1
• Readily Available Biaryl P,N Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Thomas F. Knöpfel、Patrick Aschwanden、Takashi Ichikawa、Takumi Watanabe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200461286

  日期：2004.11.12
• Diastereofacial π-Stacking as an Approach To Access an Axially Chiral P,N-Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acscatal.6b03427

  日期：2017.4.7

  A phosphino-imidazoline (PHIM) ligand possessing axial chirality is prepared in a straightforward five-step synthesis. Configurational stability around the chiral axis is achieved by the diastereofacial pi-stacking between the pentafluorophenyl and the naphthalene rings. In particular, access to enantiopure ligand (S,S,R-a)-2a was realized by fractional crystallization of the corresponding similar to 3:1 atropdiastereomeric mixture. The preliminary application of ligand (S,S,R-a)-UCD-PHIM showed excellent activities in the enantioselective copper-catalyzed A3 coupling (ee's up to 98.1% and yields up to 98%).