N-((2-chlorophenyl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate | 1225035-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-chlorophenyl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate
• CAS: 1225035-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₃S
• 分子量: 339.802
• InChiKey: YRPZFKZDKSLPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-chlorophenyl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-chlorophenysufony)-N’-(2-deoxy-D-gucopyranos-2-y)urea
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖-磺酰脲结合物的合成、脲酶抑制及抗癌评价

  摘要：

  脲酶催化尿素水解成氨和二氧化碳。这种酶对于几种人类病原体的毒力很重要，土壤中的脲酶活性会过早分解尿素肥料，导致农业氮的浪费。合成了一系列芳基磺酰脲-葡萄糖胺杂化化合物。芳基磺酰胺与氯甲酸苯酯和 4-二甲基氨基吡啶反应，得到 N-(2,4-芳基磺酰基)氨基甲酸苯酯 4-二甲基氨基吡啶鎓盐或 N-(4-芳基磺酰基)-4-二甲基氨基吡啶鎓-1-甲酰胺内盐，具体取决于取代基在芳基磺酰胺上。当用 1,3,4,6-四-O-乙酰基葡糖胺处理时，两种类型的中间体都会产生酯保护的芳基磺酰脲-葡糖胺。简单的甲醇分解得到芳基磺酰脲-葡糖胺杂化物作为端基异构体的互变混合物。 O-乙酰基中间体和目标芳基磺酰脲-葡萄糖胺均抑制刀豆脲酶，IC 50为 10–36 μM。这种狭窄的值范围妨碍了结构-活性关系的确定，对接研究提出了各种类似物的几种不同的最佳对接姿势。没有类似物表现出自由基清除活性。在 NCI 60 细胞系筛

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03208-0
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二苯酯 、 2-chlorobenzenesulfinamid 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到N-((2-chlorophenyl)sulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖-磺酰脲结合物的合成、脲酶抑制及抗癌评价

  摘要：

  脲酶催化尿素水解成氨和二氧化碳。这种酶对于几种人类病原体的毒力很重要，土壤中的脲酶活性会过早分解尿素肥料，导致农业氮的浪费。合成了一系列芳基磺酰脲-葡萄糖胺杂化化合物。芳基磺酰胺与氯甲酸苯酯和 4-二甲基氨基吡啶反应，得到 N-(2,4-芳基磺酰基)氨基甲酸苯酯 4-二甲基氨基吡啶鎓盐或 N-(4-芳基磺酰基)-4-二甲基氨基吡啶鎓-1-甲酰胺内盐，具体取决于取代基在芳基磺酰胺上。当用 1,3,4,6-四-O-乙酰基葡糖胺处理时，两种类型的中间体都会产生酯保护的芳基磺酰脲-葡糖胺。简单的甲醇分解得到芳基磺酰脲-葡糖胺杂化物作为端基异构体的互变混合物。 O-乙酰基中间体和目标芳基磺酰脲-葡萄糖胺均抑制刀豆脲酶，IC 50为 10–36 μM。这种狭窄的值范围妨碍了结构-活性关系的确定，对接研究提出了各种类似物的几种不同的最佳对接姿势。没有类似物表现出自由基清除活性。在 NCI 60 细胞系筛

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03208-0

文献信息

• Synthesis of Novel Aryl(heteroaryl)sulfonyl Ureas of Possible Biological Interest
  作者：Franciszek Sączewski、Anna Kuchnio、Monika Samsel、Marta Łobocka、Agnieszka Kiedrowska、Karolina Lisewska、Jarosław Sączewski、Maria Gdaniec、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.3390/molecules15031113

  日期：——

  The course of reaction of aryl and heteroaryl sulfonamides with diphenylcarbonate (DPC) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was found to depend on the pKa of the sulfonamide used. Aryl sulfonamides with pKa ~ 10 gave 4-dimethylamino-pyridinium arylsulfonyl-carbamoylides, while the more acidic heteroaryl sulfonamides (pKa ~ 8) furnished 4-dimethylaminopyridinium heteroarylsulfonyl carbamates. Both the carbamoylides and carbamate salts reacted with aliphatic and aromatic amines with the formation of appropriate aryl(heteroaryl)sulfonyl ureas, and therefore, can be regarded as safe and stable substitutes of the hazardous and difficult to handle aryl(heteroaryl)sulfonyl isocyanates.

  发现芳基和杂芳基磺酰胺与碳酸二苯酯 (DPC) 和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 的反应过程取决于所用磺酰胺的 pKa。 pKa ~ 10 的芳基磺酰胺得到 4-二甲氨基-吡啶鎓芳基磺酰基-氨基甲酰基化物，而酸性更强的杂芳基磺酰胺 (pKa ~ 8) 则得到 4-二甲氨基吡啶鎓杂芳基磺酰基氨基甲酸酯。氨基甲酰基和氨基甲酸盐均与脂肪族和芳香族胺反应，形成适当的芳基（杂芳基）磺酰基脲，因此可以被视为危险且难以处理的芳基（杂芳基）磺酰基异氰酸酯的安全稳定的替代品。