(N,N-dibenzylamino)methylphosphonic acid | 660392-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N,N-dibenzylamino)methylphosphonic acid
• 英文别名: (N,N-dibenzylaminomethyl)phosphinic acid；(dibenzylamino)methylphosphinic acid
• CAS: 660392-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₂P
• 分子量: 275.287
• InChiKey: SNECFMGFBQSETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  418.6±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-dibenzylamino)methylphosphonic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺的新型混合羧酸-磷酸衍生物的镧系元素（III）配合物：迈向更高效的MRI造影剂的一步。

  摘要：

  合成了三种新型的H（5）DTPA（DTPA =二亚乙基三胺五乙酸酯）含磷类似物（H6L1，H5L2，H5L3）。这些化合物具有连接至二亚乙基三胺主链的中心氮原子的-CH 2 -P（O）（OH）-R官能团（R = OH，Ph，CH2NBn2）。NMR研究表明，这些配体通过三个氮原子，一个PO氧原子和四个羧基氧原子以八齿方式与镧系元素（III）离子结合。由于配位时中心氮原子和磷原子的手性，络合配体以几种对映体形式存在。所有研究的镧系元素络合物都有一个配位的水分子。在H6L1和H5L2的（（III）配合物中，配位水分子的停留时间（tau（M）298）分别为88 ns和92 ns，接近最佳值。这些Gd（3+）螯合物共价和非共价连接到聚合物上时，这一点尤其重要。通过在Gd（3+）离子的第二个配位域中至少存在两个水分子进一步增强了所研究复合物的弛豫性，这两个分子很可能通过氢键与膦酸酯/次膦酸酯部分结合

  DOI：

  10.1002/chem.200305155
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二苄胺 在 次磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (N,N-dibenzylamino)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸-曼尼希反应从次磷酸中选择性清洁合成氨烷基-H-次膦酸

  摘要：

  氨基烷基-H-次膦酸，也称为氨基烷基亚膦酸，被研究作为羧酸氨基酸的生物活性类似物和/或作为合成其他氨基烷基磷酸的有价值的中间体。它们的合成主要是通过 P-H 前体、醛和胺的 phospha-Mannich 反应完成的。该反应很少是干净和高产的。在这里，H 3 PO 2与仲胺和甲醛在湿 AcOH 中的反应以几乎定量的产率产生氨甲基-H-次膦酸，并且几乎没有副产物。令人惊讶的是，反应结果取决于胺的碱性。p K a胺> 7-8 给出了所需的产品。对于弱碱性胺，还原性N-甲基化与H 3 PO 2氧化成H 3 PO 3相结合成为相关的副反应。伯胺的反应不太明显，只有非常碱性的胺才能获得氨基-双(甲基-H-次膦酸)。醛含量较高的反应产率较低。获得了源自多胺的独特的羧酸-次膦酸-膦酸以及聚（H-次膦酸）。氨基烷基-H的合成用途-次膦酸在 P-H 键氧化及其对双键的加成以及选择性胺脱保护中得到说明。具有乙

  DOI：

  10.1039/d0ra03075a

文献信息

• Lanthanide Complexes of DO3A–(Dibenzylamino)methylphosphinate: Effect of Protonation of the Dibenzylamino Group on the Water-Exchange Rate and the Binding of Human Serum Albumin
  作者：Peter Urbanovský、Jan Kotek、Fabio Carniato、Mauro Botta、Petr Hermann

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00267

  日期：2019.4.15

  free ligand (log KA = 6.8). The presence of one bound water molecule in both deprotonated and protonated forms of the gadolinium(III) complex was deduced from the solid-state X-ray diffraction data [gadolinium(III) and dysprosium(III)], from the square antiprism/twisted square antiprism (SA/TSA) isomer ratio along the lanthanide series, from the fluorescence data of the europium(III) complex, and from

  遥远，不协调的基于金属的磁共振成像造影剂的质子化可能会改变其弛豫性。对该药物的正电荷对人血清白蛋白（HSA）-药物相互作用的影响也知之甚少。因此，使用吡啶作为t Bu 3的曼尼希型反应的溶剂，有效地合成了1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸的（二苄基氨基）甲基次膦酸酯衍生物（DOTA）。DO3A，甲醛和Bn 2 NCH 2 PO 2 H 2乙酯。配体质子化和金属离子（Gd 3+，Cu 2+和Zn 2+）稳定常数的那些相似的父DOTA的，而侧链的碱性氨基酸配合物的基团（日志ķ甲= 5.8）为1个数量级比所述游离配体的降低（日志ķ甲= 6.8 ）。从固态X射线衍射数据[ga（III）和（III）]，从正方形反棱镜/扭曲推论出de（III）配合物的去质子化和质子化形式中一个结合的水分子的存在。 lan（III）配合物的荧光数据和17的镧系元素的平方反棱镜（SA / TSA）
• Optimization of the selectivity and rate of copper radioisotope complexation: formation and dissociation kinetic studies of 1,4,8-trimethylcyclam-based ligands with different coordinating pendant arms
  作者：Monika Paúrová、Tomáš David、Ivana Císařová、Přemysl Lubal、Petr Hermann、Jan Kotek

  DOI：10.1039/c8nj00419f

  日期：——

  Selectivity and rate of complex formation with metal radionuclides are crucial parameters for the utilization of ligating systems in nuclear medicine. One of the very suitable metals used in these applications is copper, which has a number of radioisotopes with useful properties. The thermodynamic and kinetic properties of Cu(II) complexes with 10 macrocyclic 1,4,8-trimethylcyclam-based ligands having

  与金属放射性核素形成复合物的选择性和速率是核医学中结扎系统利用的关键参数。在这些应用中使用的非常合适的金属之一是铜，它具有许多具有有用性质的放射性同位素。在溶液中研究了具有10个具有一个配位酸侧基臂（Me 3 cyclam–R）的10,1,4,8-三甲基环己基大环配体的Cu（II）配合物的热力学和动力学性质，从而可以直接比较配合物特性的特定侧链。它们包括具有R = CH 2 CO 2 H（H L 1）的衍生物和包含各种磷酸R = CH的家族2 P（O）（OH）–X，其中X = OEt（H L 2）；X = OH（H 2 L 3）; X = H（H L 4）; X ＝ CH 2 CH 2 CO 2 H（H 2 L 5）；X ＝ CH 2 CH 2 CO 2 H（H 2 L 5）。X = CH 2 P（O）（H）OH（H 2 L 6）; X = CH 2 P（O）（OH） 2（H 3 L 7）;
• [EN] IRON(III) MACROCYCLIC COMPLEXES WITH MIXED HYROXYL PENDANTS AS MRI CONTRAST AGENTS<br/>[FR] COMPLEXES MACROCYCLIQUES DE FER(III) PRÉSENTANT DES GROUPES PENDANTS HYDROXYLE EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE POUR IRM
  申请人：[en]THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：WO2022204065A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present application describes novel Fe(III) macrocyclic complexes that have hydroxy pendants with a third anionic ancillary group for improved MR imaging in vivo. The complexes have the following general structure:(I) or (II) where high spin Fe(III) is chelated thereto. The present application also describes novel Fe(III) macrocyclic complexes that have hydroxypropyl pendants with a third anionic ancillary group for improved MR imaging in vivo. The complexes have the following general structure.