α-fluoro-N,N-dimethylbenzeneacetamide | 14204-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-fluoro-N,N-dimethylbenzeneacetamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-α-fluor-phenylacetamid；2-fluoro-N,N-dimethyl-2-phenylacetamide
• CAS: 14204-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• 分子量: 181.21
• InChiKey: WEIAJPQKIYHLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluoro-N,N-dimethylbenzeneacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N-二甲基-2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  NN-二甲基-2-氟-2-苯基乙胺：在丙酮水溶液中的制备和溶剂分解

  摘要：

  无水氟化钾和乙基α溴苯在NN二甲基甲酰胺在145-150°，得到相应的α氟酯（53％），将其通过碱性水解和酸化转化，随后用亚硫酰氯反应，变成α氟苯基乙氯化物（未分离），然后通过常规反应转化为相应的酰胺或NN-二甲基酰胺。乙硼烷减少NN -dimethylamide到NN二甲基-2-氟-2-苯乙胺（53％），也由二甲胺的动作上的1-溴-2-氟-2-苯基乙烷而获得。用氢化锂铝在乙醚中还原NN-二甲基酰胺，得到产物混合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000528
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯基乙酰胺 在 三氟甲基次氟酸酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 α-fluoro-N,N-dimethylbenzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Fluorination of carbonyl compounds with trifluoromethyl hypofluorite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a053

文献信息

• Synthesis of .alpha.-fluorocarbonyl compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04215044A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Process for preparing an organic compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3, which process comprises contacting and reacting in a reaction mixture which includes an inert solvent, at a temperature of -40.degree. C. to -100.degree. C., ROF and ##STR1## R is polyfluoroperhaloalkyl of 1-6 carbon atoms or FOCF.sub.2 ; R.sup.1 is hydrocarbyl of 1-6 carbon atoms; each R.sup.2 is selected from H, alkyl of 1-17 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms, aryl, heteroaryl and such alkyl, cycloalkyl, aryl and heteroaryl substituted by halogen or alkoxy of 1-6 carbon atoms; R.sup.3 is selected from H, alkyl and haloalkyl of 1-16 carbon atoms, cycloalkyl of 3-10 carbon atoms, aryl and haloaryl, OSi(R.sup.1).sub.3, OH, NH.sub.2, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, NHR.sup.1 and NR.sup.1.sub.2 wherein R.sup.1 is alkyl of 1-6 carbon atoms, N-arylamino and nitrogen or sulfur heterocyclic of 4-5 carbon atoms; R.sup.3 and one R.sup.2 taken together is a diradical which with the C.dbd.C group is carbocyclic, heterocyclic or haloheterocyclic, and recovering from the reaction mixture the compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3.

  制备具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的有机化合物的过程包括在一个惰性溶剂中的反应混合物中，将ROF和##STR1##在温度为-40°C至-100°C下接触和反应；其中R是1-6个碳原子的多氟聚卤烷基或FOCF.sub.2；R.sup.1是1-6个碳原子的烃基；每个R.sup.2从H，1-17个碳原子的烷基，3-6个碳原子的环烷基，芳香族，杂环芳基中选择，以及这些烷基、环烷基、芳基和杂环芳基被卤素或1-6个碳原子的烷氧基取代；R.sup.3从H，1-16个碳原子的烷基和卤代烷基，3-10个碳原子的环烷基，芳香族和卤代芳香族，OSi(R.sup.1).sub.3，OH，NH.sub.2，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，NHR.sup.1和NR.sup.1.sub.2中选择，其中R.sup.1是1-6个碳原子的烷基，N-芳基氨基和4-5个碳原子的氮或硫杂环；R.sup.3和一个R.sup.2共同形成一个与C.dbd.C基团为碳环、杂环或卤杂环的二自由基，从反应混合物中回收具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的化合物。
• Preparation of .alpha.-fluorocarboxylic acids and derivatives
  作者：Suzanne T. Purrington、Daniel L. Woodard

  DOI：10.1021/jo00297a090

  日期：1990.5
• 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane, a Readily-Available Precursor to the Novel Fluorinated Building Block 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2-difluoroethene
  作者：Yuelian Xu、William R. Dolbier,、Xiao X. Rong

  DOI：10.1021/jo9700033

  日期：1997.3.1
• Facile, temperature-dependent formation of gaseous C1 and C2 perfluoroalkyl hypofluorites. Applications as electrophilic fluorinating agents
  作者：G. Keith Mulholland、Richard E. Ehrenkaufer

  DOI：10.1021/jo00359a018

  日期：1986.5
• MIDDLETON W. J.; BINGHAM E. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 14, 4845-4846
  作者：MIDDLETON W. J.、 BINGHAM E. M.

  DOI：——

  日期：——