diethyl (2-cyclohexylidenevinyl)phosphonate | 3356-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-cyclohexylidenevinyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (cyclohexylidenevinyl)phosphonate；diethyl 2-cyclohexylidenevinylphosphonate；Diethyl-2-cyclohexylidenvinylphosphonat；Diethyl (2-cyclohexylideneethenyl)phosphonate
• CAS: 3356-29-4
• 化学式: C₁₂H₂₁O₃P
• 分子量: 244.271
• InChiKey: ISQVNZXSCDSESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-cyclohexylidenevinyl)phosphonate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)selanyl-2-propoxy-1-oxa-2λ5-phosphaspiro[4.5]dec-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Angelov, Christo M., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 791 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (2-cyclohexylidenevinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化P（O）H化合物与乙酸炔丙酯的铜偶联反应，可轻松合成烯基磷酰基化合物

  摘要：

  开发了一种新的Cu催化的炔丙基乙酸酯与P（O）H化合物的铜催化取代反应，可通过CP键偶联在温和的条件下以高收率得到烯丙基磷酰基化合物。一个合理的机制...

  DOI：

  10.1039/c6cc02563c

文献信息

• Novel, Stereoselective and Stereospecific Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.201100119

  日期：2011.7

  allenylphosphonates and related compounds based on a palladium(0)‐catalyzed reaction of propargylic derivatives with H‐phosphonate, H‐phosphonothioate, H‐phosphonoselenoate, and H‐phosphinate esters. The reaction is stereoselective and stereospecific, and provides a convenient entry to a vast array of allenylphosphonates and their analogues with diverse substitution patterns in the allenic moiety and at the phosphorus

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。
• Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution with Phosphorus Nucleophiles: Efficient, Stereoselective Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds
  作者：Marcin Kalek、Tommy Johansson、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/ol102121j

  日期：2010.10.15

  A new, efficient method is developed, based on a palladium(0)-catalyzed reaction of propargylic derivatives with various phosphorus nucleophiles, to produce allenylphosphonates and their analogues with defined stereochemistry in the allenic and the phosphonate moiety.

  基于炔丙基衍生物与各种磷亲核试剂的钯（0）催化反应，开发了一种新的有效方法，以制备烯丙基膦酸酯及其类似物，该烯丙基膦酸酯及其类似物在烯丙基和膦酸酯部分中具有确定的立体化学。
• Phosphor- und schwefelsubstituierte allene in der synthese I: einfache synthese von β-ketophosphonaten aus 1-alkin-3-olen
  作者：Hans-Josef Altenbach、Rainer Korff

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92451-7

  日期：1981.1

  Allenic phosphonates, readily accessible from 1-alkin-3-ols, the addition products of 1-alkines to aldehydes or ketones, can be transformed to β-ketophosphonates by nucleophilic addition of diethylamine and subsequent hydrolysis of the formed enamines.

  烯丙基膦酸酯很容易从1-alkin-3-ols中获得，1-链烷烃与醛或酮的加成产物，可以通过二乙胺的亲核加成和随后形成的烯胺的水解转化为β-酮膦酸酯。
• Interaction of 1,2-alkadienephosphonic dialkyl esters with sulfenyl- and selenenylbromides
  作者：Dobromir D. Enchev

  DOI：10.1002/hc.20083

  日期：——

  The reactivity of dialkyl esters of 1, 2-alkadienephosphonic acids toward sulfenyl- and selenenyl-bromides has been investigated. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:156–222, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20083

  已经研究了 1, 2-链二烯膦酸的二烷基酯对硫基溴化物和硒基溴化物的反应性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:156–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20083
• Reactions of two-coordinate phosphines with allenes
  作者：Christo M. Angelov、Robert H. Neilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88328-9

  日期：1992.11

  The two-coordinate phosphines, (Me3Si)2NP=ESiMe3 (E = N, CH) react smoothly with 1,1-dimethylallene, or with allenic phosphonates, via an ene process to afford novel 2-phospha- or 1,2-diphosphabutadienes.