1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-ethanone | 181308-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 181308-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: WKGRQTZPGWJLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-ethanone 在 氧气 、 copper(II) oxide 、 silver(l) oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(4-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基蒽酮向芳基甲烷酸和二芳基甲烷酮的化学选择性转化及其机理研究

  摘要：

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02506
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene 在 platinum(II) chloride 一氧化碳 、 水 作用下， 以96%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  三炔基底物在铂催化的水合环化反应中形成四环酮的多样性。

  摘要：

  我们报告了通过PtI 2催化三炔官能团的水合环化反应的一锅合成四环酮。这些三炔底物在外部炔烃上带有一个富含电子的芳基，以指导在相邻炔基碳上发生的初始水合。提出这种串联催化包括两个炔烃水合，一个炔烃插入和一个分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1021/jo701458b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• Application of the Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and ­Regioselectivity Correlations
  作者：Mark Wilkinson、Fabienne Saez、Wei Hon

  DOI：10.1055/s-2006-939705

  日期：——

  A correlation was found between electronic properties and regioselectivity in the Friedel-Crafts reaction of substituted phenylacetic and benzoic acids with anisole, utilising substoichiometric (down to 1 mol%) amounts of catalyst. Relative reactivities of selected catalysts for this reaction were also studied.

  在取代苯乙酸和苯甲酸与苯甲醚的 Friedel-Crafts 反应中，使用亚化学计量（低至 1 mol%）量的催化剂，发现电子特性和区域选择性之间存在相关性。还研究了用于该反应的所选催化剂的相对反应性。
• A new class of “electro-acid/base”-induced reversible methyl ketone colour switches
  作者：Yu-Mo Zhang、Minjie Li、Wen Li、Zhiyuan Huang、Shaoyin Zhu、Bing Yang、Xiao-Chun Wang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c3tc30769g

  日期：——

  Methyl ketone has been designed as a switching unit for electrically addressable molecular colour switches. A newly proposed mechanism of “electro-acid/base” (radical ions)-induced intermolecular proton transfer for the colour switch is proven clearly by cyclic voltammetry (CV), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), infrared spectroscopy (IR) and in situ UV-Vis spectroscopy. A dramatic spectral absorption shift (about 291 nm) is observed during the switching, and blue, yellow and green colours are obtained by adjusting the substituents on the methyl ketone-bridged unit. The in situ “electro-acid/base” is far more convenient than the conventional chemical stimulus of acids or bases for the manipulation of the molecular switching properties. This new switching method and molecular structure manipulation will inspire and accelerate the further development of broad switching materials and applications in ultrathin flexible displays, etc.

  甲基酮被设计为电可调分子颜色开关的开关单元。通过循环伏安法（CV）、X射线光电子能谱（XPS）、红外光谱（IR）和原位紫外-可见光谱，新的“电酸/碱”（自由基离子）诱导的分子间质子转移机制得到了明确证明。在开关过程中观察到显著的光谱吸收位移（约291纳米），通过调节甲基酮桥接单元上的取代基，可以获得蓝色、黄色和绿色。原位“电酸/碱”调节比传统的酸或碱化学刺激更为方便，能够操控分子的开关特性。这种新的开关方法和分子结构操控将激励并加速广泛开关材料及其在超薄柔性显示器等应用的发展。
• Synthesis of substituted phenanthrofurans
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Chia Chen、Yeh-Long Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.060

  日期：2015.12

  phenanthrofurans 1 starting with deoxybenzoins 3 is developed with moderate to good yield. A facile process is carried out for the (1) α-propargylation of 3 with NaH and propargyl bromide 2 in refluxing THF, (2) Bi(OTf)3-mediated cycloisomerization of γ-ynones 4 with 4 Å molecular sieves in MeNO2 at rt, and (3) photolytic Scholl annulation of 2,3-diarylfurans 5 with I2 in EtOAc at rt. The key structures of

  朝向phenanthrofurans三步协议1开始deoxybenzoins 3与中度至良好的产率显影。一种简便方法进行的（1）的α-炔丙基3用NaH和炔丙基溴2在回流的THF中，（2）毕（OTF）3 γ-ynones的介导环异构4与米诺4埃分子筛2在室温下，和（3）光解舍尔2,3- diarylfurans环5与I 2在EtOAc中的搅拌溶液。的按键结构1通过X-射线晶体分析证实。
• Modulation of Lifetimes and Diastereomeric Discrimination in Triplet-Excited Substituted Butane-1,4-diones through Intramolecular Charge-Transfer Quenching
  作者：J. N. Moorthy、S. L. Monahan、R. B. Sunoj、J. Chandrasekhar、C. Bohne

  DOI：10.1021/ja9818708

  日期：1999.4.1

  lifetimes have been determined for the diastereomers of a broad set of butane-1,4-dione derivatives (1−3). A remarkable dependence of lifetimes on conformational preferences is revealed in that the lifetimes are shorter for the meso diastereomers of 1−3 than those for the racemic ones. The intramolecular β-phenyl quenching is promoted in the case of meso diastereomers by virtue of the gauche relationship

  已经确定了一组广泛的丁烷-1,4-二酮衍生物 (1-3) 的非对映异构体的三重寿命。寿命对构象偏好的显着依赖性表明，1-3 的内消旋非对映异构体的寿命比外消旋非对映异构体的寿命短。在内消旋非对映异构体的情况下，分子内 β-苯基猝灭由于受激发的羰基和 β-芳基环之间的关系而被促进，而外消旋非对映异构体中最低能量构象（H-反）的远端排列阻止这样的停用。通过化合物 2 的内观非对映异构体的三重态寿命与 β-苯环上的取代基性质的相关性，表明分子内 β-苯基猝灭中涉及电荷转移。