1-methoxy-4-(1-(p-tolyl)ethyl)benzene | 196489-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-(p-tolyl)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzene；1-methoxy-4-[1-(4-methylphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 196489-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: APLPYROKKJCFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1-(p-tolyl)ethyl)benzene 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由二芳基乙烷选择性地一锅法合成各种酚。

  摘要：

  通过一锅反应，通过NHPI催化的1,1-二芳基乙烷的好氧氧化反应，然后用稀硫酸处理，可以选择性合成各种取代的苯酚。

  DOI：

  10.1039/b804055a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 [Cp*Ir(SnCl₃)2{SnCl₂(H₂O)2}] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(1-(p-tolyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  π-活化醇与碳和杂原子亲核试剂的多金属Ir-Sn 3催化取代反应

  摘要：

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.086

文献信息

• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Nickel‐Catalyzed Chain‐Walking Cross‐Electrophile Coupling of Alkyl and Aryl Halides and Olefin Hydroarylation Enabled by Electrochemical Reduction
  作者：Gadde Sathish Kumar、Anatoly Peshkov、Aleksandra Brzozowska、Pavlo Nikolaienko、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201915418

  日期：2020.4.16

  novel route to afford 1,1-diarylalkane derivatives from simple and readily available alkyl and aryl halides in good yields and excellent regioselectivities under mild conditions. The procedure shows good tolerance for a broad variety of functional groups and both primary and secondary alkyl halides can be used. Furthermore, the reaction was successfully scaled up to the multigram scale proving the

  开发了第一种用于镍催化的交叉亲电子偶联的电化学方法。该方法提供了一种新颖的途径，可以在温和的条件下，以简单的，容易获得的烷基和芳基卤化物以良好的收率和优异的区域选择性来制备1,1-二芳基烷烃衍生物。该方法显示出对多种官能团的良好耐受性，并且可以使用伯烷基卤和仲烷基卤。此外，该反应已成功扩大到数克规模，证明了其在工业应用中的潜力。机理研究表明，在电还原链走芳基化反应中形成了氢化镍，这导致了新的苯乙烯催化的镍催化加氢芳基化反应的进一步发展，提供了一系列1，
• Room Temperature Catalyst System for the Hydroarylation of Olefins
  作者：Siu Yin Lee、Alexander Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02492

  日期：2016.10.7

  A simple protocol for the hydroarylation of olefins to yield diarylmethine products is described. A Friedel–Crafts-type synthetic strategy allows direct access to biorelevant products in high atom efficiency. A combination of substoichiometric amounts of TMSCl and ZnBr2 promotes a rapid hydroarylation process at ambient temperature. The method is high yielding and is amenable to scale-up protocols

  描述了一种用于烯烃的氢芳基化以产生二芳基次甲基产物的简单方案。弗里德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）型合成策略可直接获得具有高原子效率的生物相关产品。亚化学计量的量的TMSC1和ZnBr 2的组合促进了环境温度下的快速加氢芳基化过程。该方法产率高并且适合于扩大规模的方案。
• Molybdenum-Catalyzed Aromatic Substitution with Olefins and Alcohols
  作者：Isao Shimizu、Kuok Meng Khien、Miki Nagatomo、Takayuki Nakajima、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.851

  日期：1997.9

  A new type of electrophilic aromatic substitution without using organic halides has been realized by using Mo(CO)6 catalyst.

  使用Mo(CO)6催化剂实现了一种新型无机卤化物的电芳香取代反应。