N-(3-溴苯基)苯甲酰胺 | 10286-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-溴苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-（3-溴苯基）苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)benzamide
• CAS: 10286-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00578750
• 分子量: 276.132
• InChiKey: FYUPCXSVODCKMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  291.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)苯甲酰胺 在 phosphothion 作用下， 生成 N-(3-溴苯基)硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的 CH 环化：一种更温和的 2-芳基苯并噻唑途径

  摘要：

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291164
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)硫代苯甲酰胺 在 trans-5-hydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane-3-yl ethaneperoxate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到N-(3-溴苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙过氧酸酯生成的单线态氧，将硫代酰胺和硫代酮方便地转化为其氧类似物

  摘要：

  报道了一种用单线态氧将硫代酰胺和硫酮氧化转化为其氧类似物的有效方法。单线态氧是由碎片原位产生的...

  DOI：

  10.1080/17415993.2024.2337841

文献信息

• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• <i>para</i>-Selective copper-catalyzed C(sp²)–H amidation/dimerization of anilides <i>via</i> a radical pathway
  作者：Amol B. Viveki、Dnyaneshwar N. Garad、Rajesh G. Gonnade、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c9cc09824k

  日期：——

  Copper-catalyzed amidation/dimerization of anilides via regioselective C(sp2)-H functionalization is achieved. The para-selective amidation is accomplished on the anilide aromatic ring via a radical pathway leading to C-N bond formation in the presence of ammonium persulfate as a radical source/oxidant for the copper catalyst. The developed protocol tolerates a wide range of anilide substrates. The

  通过区域选择性的C（sp2）-H功能化实现了铜催化的苯甲酰胺的酰胺化/二聚化。在过硫酸铵作为铜催化剂的自由基源/氧化剂的情况下，通过导致CN键形成的自由基途径，在苯胺芳环上完成对选择酰胺化。所开发的方案可耐受多种苯胺基体。区域选择性通过单晶X射线研究证实。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。