N-(3-溴苯基)肼硫代甲酰胺 | 116567-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-溴苯基)肼硫代甲酰胺
• 英文名称: 4-<3-Brom-phenyl>-thiosemicarbazid
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3-bromophenyl)thiourea
• CAS: 116567-17-0
• 化学式: C₇H₈BrN₃S
• mdl: MFCD00041285
• 分子量: 246.131
• InChiKey: MAPPIIPCKZAUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  333.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)肼硫代甲酰胺 在 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-溴-苯基)-[1,3,4]噻二唑-2-基-胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/78100

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰的3-溴苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-(3-溴苯基)肼硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，具​​有有前景的吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）抑制特性的片段

  摘要：

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.044

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Faiz-ul-Hassan Nasim、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406411208030505

  日期：2012.5.1

  A new series of sixteen N4-aryl substituted 5-chloroisatin-3-thiosemicarbazones 2a-2p has been synthesized, characterized and tested for selected biological activities i.e. cytotoxicity, phytotoxicity and urease inhibition. In the brine shrimp bioassay, all the synthesized compounds gave LD50 values 2.30 X 10-4 M - 2.79 X 10-4 M and were, therefore, found to be almost inactive, whereas in phytotoxicity assay, regardless of the nature of aryl substituents, they displayed weak to moderate (5-40%) phytotoxic activity at the highest tested concentrations (500 or 1000 μg/mL). In urease inhibition bioassay, compounds 2a, 2c, 2e, 2f, 2k and 2m exhibited relatively a higher degree of urease inhibition with IC50 values ranging from 38.91 μM to 76.65 μM and thus proved to be potent inhibitors of the enzyme. Of these, 2f and 2m displayed pronounced inhibition with IC50 values 38.91 μM and 39.50 μM, respectively, and may act as lead compounds for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that electronic effects of the substituents about the phenyl ring at N4 of the thiosemicarbazone moiety played an important role in enhancing the urease inhibitory potential of some of the synthesized compounds.

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。
• Synthesis and characterization of new thiosemicarbazones, as potent urease inhibitors: In vitro and in silico studies
  作者：Muhammad Islam、Ajmal Khan、Muhammad Tariq Shehzad、Abdul Hameed、Nadeem Ahmed、Sobia Ahsan Halim、Mohammed Khiat、Muhammad Usman Anwar、Javid Hussain、René Csuk、Zahid Shafiq、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.008

  日期：2019.6

  A new series of N-substituted thiosemicarbazones (3a-u) bearing 2-naphthyl and dihydrobenzofuranyl scaffolds were synthesized in good to excellent yields (78–95%). The synthesized compounds were characterized by advanced spectroscopic techniques, such as FTIR, 1HNMR, 13CNMR and ESI-MS and evaluated as urease inhibitors. The structure of compound 3m was unambiguously confirmed by single crystal X-ray

  合成了一系列新的带有2-萘基和二氢苯并呋喃基支架的N-取代的硫代半碳氮烷（3a-u），收率很高（78 – 95％）。合成的化合物通过先进的光谱技术进行表征，例如FTIR，1 HNMR，13 CNMR和ESI-MS，并被评估为脲酶抑制剂。通过单晶X射线分析明确地确认了化合物3m的结构。所有化合物均对具有IC 50的脲酶具有显着活性值在1.4–36.1 µM的范围内。大多数合成的化合物显示出比标准化合物硫脲更高的活性。进行了分子对接以研究这些化合物的相互作用方式及其结构-活性关系。这些研究表明，化合物在活性位点结合并与存在于结合位点的镍原子相互作用。分子对接显示出与实验结果的良好关联。
• N-(Acetamido)thiourea based simple neutral hydrogen-bonding receptors for anions
  作者：Wen-Xia Liu、Rui Yang、Ai-Fang Li、Zhao Li、Yu-Feng Gao、Xing-Xing Luo、Yi-Bin Ruan、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b910255h

  日期：——

  of a proline derivative 6 bearing a chiral center in the N-amido moiety provide direct evidence for this conformation change upon its binding with anions in MeCN. The amplified effect of substituent X at the N′-phenyl ring of 5 on the anion binding constant supports the conclusion of anion-binding switched charge transfer in the anion binding complex. 1H NMR and absorption titrations for 5 indicated

  N-（乙酰氨基）-N'-苯硫脲（4–6）被发现是有效的阴离子受体，其阴离子亲和力比它们的阴离子亲和力高N-苯甲酰胺基-N'-苯硫脲对应对象（1和2）。这N'-苯硫脲在4–6中的部分被证明是发色团，其最大吸收在。270纳米 已经发现，在阴离子的存在下，在约1μm的吸收。270 nm的4–6（5f除外）in乙腈（MeCN）呈蓝色偏移并增强，而大约在2020年出现红移的肩膀。295 nm，以及大约等渗点。240纳米 1：1的阴离子结合的常数4-6在10，例如6 -10 7中号-1数量级为ACO -在MeCN，被认为是比那些更高1和2，虽然硫脲基的酸度4–6中的-NH质子低于1和2中的-NH质子。1 H NMR数据表明4–6中的N–N单键是扭曲的，但小于1中的N–N单键。和2。建议在阴离子结合后在4–6的N–N单键处发生构象变化，这导致阴离子结合复合物中的平面氢键网络发生电荷转移，其中N-酰基部分
• Synthesis of Novel Alkoxycarbonyl Thiosemicarbazide Molecular Tweezers derived from Deoxycholic Acid under Microwave Irradiation
  作者：Yu Chen、ZhiGang Zhao、XingLi Liu、ZhiChuan Shi

  DOI：10.3184/030823410x520732

  日期：2010.7

  3α-(1-naphthoyl) deoxycholic acid methyl ester were synthesised under microwave irradiation. Their structures were characterised by 1H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Their chiral recognition properties for the methyl esters of amino acids were investigated. The preliminary results showed that these molecular tweezers have good enantioselective recognition for D/L-amino acid methyl esters.

  在微波辐射下合成了一系列基于3α-​​(1-萘甲酰基)脱氧胆酸甲酯的新型12α-烷氧基羰基氨基硫脲分子镊子。它们的结构通过1H NMR、IR、MS光谱和元素分析表征。研究了它们对氨基酸甲酯的手性识别特性。初步结果表明，这些分子镊子对D/L-氨基酸甲酯具有良好的对映选择性识别。
• Microwave Assisted Solvent-Free Synthesis of Novel Chenodeoxycholic Acid Thiosemicarbazone Derivatives and Studies on Antibacterial Activities
  作者：Zhi-Gang Zhao、Ping Yan、Xing-Li Liu、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.2174/157017812802850212

  日期：2012.9.1

  A rapid and efficient method for the synthesis of novel chenodeoxycholicacid acid thiosemicarbzones under solvent-free conditions using microwave has been developed. Their structures were elucidated by ESI-MS, IR, 1H NMR and elemental analysis. Nine novel compounds have been synthesized in good yields. Compared to the conventional method, microwave irradiation method, main advantages are short reaction

  开发了一种在无溶剂条件下使用微波快速合成新型鹅去氧胆酸酸硫半缩酮的方法。通过ESI-MS，IR，1 H NMR和元素分析阐明了它们的结构。已经以高收率合成了九种新型化合物。与常规方法相比，微波辐照法的主要优点是反应时间短，转化率好以及该方法的环境友好性。初步结果表明，其中一些化合物对鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌具有抑制作用。