N-((1S)-1-Phenylethyl)anthracene-9-carboxamide | 331686-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-((1S)-1-Phenylethyl)anthracene-9-carboxamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]anthracene-9-carboxamide
• CAS: 331686-27-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: ODYIEOJIXVQDQA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 N-((1S)-1-Phenylethyl)anthracene-9-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到N-((1S)-1-Phenylethyl)-N-(1-naphthylcarbonyl)anthracene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular [4 + 4] photocycloaddition reaction of N-(naphthylcarbonyl)anthracene-9-carboxamides: temperature effects and reversal of diastereoselectivity

  摘要：

  研究人员在固态和溶液中对具有蒽和萘分子的无环酰亚胺 1a 和 1b 进行了分子内非对映选择性 [4 + 4] 光环加成反应。对于 1a，在改变反应相时观察到了新的非对映选择性逆转。非对映过量从固态（60 °C）下的 -60% de 变为丙酮（-78 °C）下的 70%de。在 1b 的固态光环加成反应中，观察到几乎 100% 的 de。根据单晶 X 射线分析讨论了 1a 在固态下的反应性。

  DOI：

  10.1039/b005142j
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酰氯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 生成 N-((1S)-1-Phenylethyl)anthracene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular [4 + 4] photocycloaddition reaction of N-(naphthylcarbonyl)anthracene-9-carboxamides: temperature effects and reversal of diastereoselectivity

  摘要：

  研究人员在固态和溶液中对具有蒽和萘分子的无环酰亚胺 1a 和 1b 进行了分子内非对映选择性 [4 + 4] 光环加成反应。对于 1a，在改变反应相时观察到了新的非对映选择性逆转。非对映过量从固态（60 °C）下的 -60% de 变为丙酮（-78 °C）下的 70%de。在 1b 的固态光环加成反应中，观察到几乎 100% 的 de。根据单晶 X 射线分析讨论了 1a 在固态下的反应性。

  DOI：

  10.1039/b005142j

文献信息

• Conformation of S-shaped aromatic imide foldamers and their induced circular dichroism
  作者：Shigeo Kohmoto、Hiroshi Takeichi、Keiki Kishikawa、Hyuma Masu、Isao Azumaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.034

  日期：2008.2

  Conformation of aromatic foldamers possessing three aromatic rings in a sequence of anthracene - phenylene - anthracene linked with iminodicarbonyl was examined. Their folding structures were confirmed by single crystal X-ray analysis. Two conformations, straight-zigzag and helically-zigzag conformations, were found depending on the substituents at the imide nitrogen atom. Induced circular dichroism originated in the interaction of the upper and bottom anthracene moieties was observed both in solution and in the solid state. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.