3,4-双(氯甲基)呋喃 | 6372-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,4-双(氯甲基)呋喃
• 英文名称: 3,4-bis(chloromethyl)furan
• 英文别名: 3,4-bis-chloromethyl-furan
• CAS: 6372-18-5
• 化学式: C₆H₆Cl₂O
• mdl: MFCD19232134
• 分子量: 165.019
• InChiKey: NFAFONDHZNZQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双(氯甲基)呋喃 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 dimethyl azodicarboxylate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 1,4-Dihydrofurano<3,4-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic aromatic non-Kekule molecules. Synthesis and solution-phase chemistry of the singlet biradicals 3,4-dimethylenefuran and 3,4-dimethylenethiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a025
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-3,4-二基二甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到3,4-双(氯甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Targeting neuronal calcium channels and GSK3β for Alzheimer’s disease with naturally-inspired Diels-Alder adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106152

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates
  作者：Akihiro Ogura、Taisuke Ito、Koujiro Moriya、Hiroki Horigome、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153075

  日期：2021.5

  We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。
• Synthesis of furan-, thiophene- and pyrrole-fused sultines and their application in Diels–Alder reactions
  作者：Wen-Sheng Chung、Wen-Ju Lin、Wen-Dar Liu、Liang-Gyi Chen

  DOI：10.1039/c39950002537

  日期：——

  The synthesis of 1,4-dihydrofurano[3,4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 8, 5,7-dimethyl-1,4-dihydrothieno[3,4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 9 and 1,4-dihydro-6-tosylpyrrolo[3,4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 10, precursors for nonclassical heteroaromatic o-quinodimethanes, and their application in the Diels–Alder reactions are reported.

  1,4-二氢呋喃并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 8、5,7-二甲基-1,4-二氢噻吩并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 9 和 1,4-二氢-6-对甲苯磺酰基吡咯并[3,4-d]-3,2-氧硫氨酸 2-氧化物 10 的合成及其在 DielsâAld烷中的应用4-d]-3,2-oxathiine 2-oxide 10 的前体，以及它们在 DielsâAlder 反应中的应用。
• Some Transformations of Adducts of 3,6-Dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene and Furans. An Approach to the 5,8-Dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione Ring System of Ventilone A
  作者：Jarrod H. Buttery、Dieter Wege

  DOI：10.1071/c97209

  日期：——

  Adducts derived from the aryne 3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene (19) with furan and 2-methoxyfuran have been converted into 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,2-naphthoquinone (22) and 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone (24) respectively. The trapping of (19) with 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38) yielded an unstable adduct (37), which on acid-catalysed ring opening and subsequent oxidation was transformed into 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (36), a compound possessing the ring system of the naturally occurring quinone ventilone A.

  由芳香族化合物衍生的加合物 3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基-1,2-二脱氢苯 (19) 与呋喃和 和 2-甲氧基呋喃的加合物已转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,2-萘醌 (22) 和 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,4-萘醌（24）。在 (19)与 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38)产生了不稳定的加合物(37)。 氧化后转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（36 (36)，这是一种具有天然醌环系统的化合物 文替龙 A。
• Rearrangement of substituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-ones
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97517-8

  日期：1982.1

  of 1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]-pentan-3-one (III) with triphenyl phosphine and carbon tetrachloride results in deep-seated rearrangement to the keto furan, 3-oxybicyclo-[3.3.0]octa-1,4-dien-7-one, VI; the analogous reaction with carbon tetrabromide is normal and yields, the anticipated dibromide IV. Cyclopentadienone intermediates account for the latter reaction and for a dimer formed

  用三苯基膦和四氯化碳处理1,5-双（羟甲基）三环[2.1.0.0 2,5 ]-戊三-3-酮（III）导致在深度范围内重排成酮呋喃3-氧代双环-[ 3.3.0] octa-1,4-dien-7-one，VI; 与四溴化碳的类似反应是正常的，并且可以得到预期的二溴化物IV。环戊二烯酮中间体是后者的反应，是碘处理后由1,5-二甲基三环[2.1.0.0 2,5 ]戊酮（Ia）形成的二聚体。
• Synthesis of porphin analogues containing furan and/or thiophen rings
  作者：M. J. Broadhurst、R. Grigg、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/j39710003681

  日期：——

  The preparation of 21-oxa, 21-thia-, 21,23-dioxa-, 21,23-dithia-, and 21-oxa-23-thia-porphins is described. These new porphin analogues have spectral properties similar to those of the porphins, which supports their formulation as aromtic macrocycles. Surprising basicity is displayed by 21,22- and 21,23-dioxaporphins and unusual mass spectra are produced by the oxaporphins. Only the 21-oxa- and 21-thia-porphins

  描述了21-氧杂，21-硫杂，21,23-二恶杂，21,23-二硫杂和21-氧-23-杂卟啉的制备。这些新的卟啉类似物具有类似于卟啉的光谱特性，这支持将它们配制成芳香性大环化合物。21,22-和21,23-二氧杂卟啉显示出令人惊讶的碱性，而氧杂吗啡产生异常的质谱。在形成金属卟啉的通常条件下，只有21-氧杂和21-硫杂形成金属配合物。报告了在新的大环化合物上进行氘交换研究的结果。