benzo[d]thiazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone | 1396341-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: benzothiazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone；1,3-Benzothiazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 1396341-78-8
• 化学式: C₁₈H₁₁NOS
• 分子量: 289.357
• InChiKey: IABCVVUMIYKBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.15h， 生成 (Z)-6-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-8-(naphthalen-1-yl)-8-oxooct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于芳基（杂芳基）甲烷氧化为酮或酯的无金属卤素（I）催化剂：通过卤素键控制选择性

  摘要：

  使用不含金属的卤素（I）催化剂将芳基（杂芳基）甲烷[C（sp 3）-H]选择性氧化为酮[C（sp 2）= O]或酯[C（sp 3）-O ]。酮的合成是在DMSO溶剂中用催化量的NBS进行的。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算支持杂芳烃和N之间形成卤素键（XB）-溴代琥珀酰亚胺，可实现底物的亚胺-烯胺互变异构现象。此关键步骤不需要其他激活剂。同位素标记和其他支持实验表明，用DMSO进行的Kornblum型氧化和用分子氧进行的好氧氧化同时发生。XB辅助杂芳烃和卤素（I）催化剂之间的电子转移是杂亚苄基的形成以及有氧氧化的原因。为了进行选择性的酰氧基化（形成酯），将催化量的碘与叔酸一起使用叔丁基过氧化氢在脂肪族羧酸溶剂中。几个对照反应，光谱学研究和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算确定了乙酰亚碘酸盐作为乙酰氧基化过程中的活性卤素（I）物种的存在。借助选择性研究，我们首次报道了XB相互作

  DOI：

  10.1002/chem.201801717

文献信息

• I2 promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp3 C–H functionalization
  作者：Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Jing-Jing Yuan、Qing-He Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc34561g

  日期：——

  An I(2) promoted domino protocol was developed to construct 2-acylbenzothiazoles from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones and o-aminobenzenethiols. The reaction proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions.

  一个I（2）促进多米诺协议被开发，构建从简单的2 acylbenzothiazoles和容易获得的芳族酮/不饱和的甲基酮和邻 - aminobenzenethiols。该反应的金属和无过氧化物的条件下顺利进行。
• Metal-free oxidative carbonylation on enaminone CC bond for the cascade synthesis of benzothiazole-containing vicinal diketones
  作者：Jie-Ping Wan、Youyi Zhou、Yunyun Liu、Shouri Sheng

  DOI：10.1039/c5gc01821h

  日期：——

  The tunable synthesis of benzothiazole functionalized vicinal diketones and 2-aroylbenzothiazoles has been realized by tailoring the enaminone CC double bond.

  苯并噻唑官能化邻二酮和2-芳酰基苯并噻唑的可调合成已通过调整烯胺酮的C=C双键实现。
• Visible-light-promoted photocatalyst-free alkylation and acylation of benzothiazoles
  作者：Pengxing Jiang、Li Liu、Jiajing Tan、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob00734c

  日期：——

  Herein we report a protocol for the visible-light-mediated alkylation/acylation reaction of benzothiazoles. Alkyl/acyl substituted Hantzsch esters are easily prepared and rationally used as radical precursors. In the presence of BF3·Et2O and Na2S2O8, various benzothiazole derivatives were readily obtained in good yields. Our user-friendly protocol can proceed by simple irradiation with blue LEDs (λ

  在此，我们报告了苯并噻唑的可见光介导的烷基化/酰化反应的方案。烷基/酰基取代的Hantzsch酯易于制备，可以合理地用作自由基前体。在BF 3 ·Et 2 O和Na 2 S 2 O 8的存在下，容易以高收率获得各种苯并噻唑衍生物。我们的用户友好协议可以通过简单地用蓝色LED（λ = 465 nm）进行辐照来进行，而无需外部光催化剂的帮助。该反应的特征还在于温和的条件和可扩展性，因此为合成2-官能化的苯并噻唑提供了另一种有效的工具。
• Iron-catalyzed 2-acylbenzothiazole formation from aryl ketones and benzothiazoles using oxygen as oxidant
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Hui Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.050

  日期：2013.7

  A convenient and efficient method for the synthesis of 2-acylbenzothiazoles from benzothiazoles and aromatic ketones using oxygen as oxidant is described. FeCl3·6H2O showed the best reactivity among the various iron salts investigated. Various functional groups were well tolerated under the optimized reaction conditions.

  描述了一种方便有效的方法，该方法使用氧作为氧化剂由苯并噻唑和芳香族酮合成2-酰基苯并噻唑。FeCl 3 ·6H 2 O在所研究的各种铁盐中显示出最佳的反应活性。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。
• An Efficient Copper-Mediated Route for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Dithioesters and Investigation of Their Antibacterial Activities
  作者：Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kodipura P. Sukrutha、Kuppalli R. Kiran、Kodagahally T. Gunashree、Shivakumar Divyashree、Prerana Purusotham、Marikunte Y. Sreenivasa

  DOI：10.1055/a-2193-5436

  日期：2024.2

  one-pot synthesis of 2-aryl/2-aroylbenzothiazoles through copper-mediated condensation of 2-chloroanilines with dithioesters has been developed. The method provides good isolated yields and exhibits broad functional group tolerance, accommodating both electron-donating and electron-withdrawing groups on the substrates. A series of synthesized compounds was evaluated for their antibacterial activity against

  通过铜介导的 2-氯苯胺与二硫酯的缩合，开发出了一种有效的一锅法合成 2-芳基/2-芳酰基苯并噻唑的方法。该方法提供了良好的分离产率，并表现出广泛的官能团耐受性，可容纳底物上的给电子基团和吸电子基团。评估了一系列合成化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和副伤寒沙门氏菌的抗菌活性。在该系列中，三种化合物对所测试的病原体表现出显着的抑制作用，其中一种还在琼脂井扩散测定和肉汤微量稀释测定中显示出作为有效化合物的潜力。此外，在结晶紫测定和MTT测定中，这三种化合物在浓度为10 mM时对病原体生物膜的形成表现出强烈的抑制作用。这些发现凸显了这些化合物具有前景的抗菌和抗生物膜特性，表明它们作为针对所测试病原体的潜在治疗剂进行进一步研究的潜力。