dimethyl stilbene-1,2-dicarboxylate | 72487-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl stilbene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,3-diphenylmaleate；2,3-Diphenylfurmarsaeuredimethylester；2,3-Diphenylmaleinsaeuredimethylester；diphenyl-maleic acid dimethyl ester；Diphenyl-maleinsaeure-dimethylester；dimethyl 2,3-diphenylbut-2-enedioate
• CAS: 72487-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: JOOQAQATHFFERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 反式-1,2-二苯乙烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl stilbene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与[RuCl（cod）（Cp）]催化的烯烃的反应：取代基对环丙烷化或复分解产物形成的影响

  摘要：

  研究了络合物[RuCl（cod）（Cp）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp =环戊二烯基）催化重氮化合物与烯烃的反应。催化循环在第一步中涉及重氮衍生物的分解，以提供反应性的[RuCl（Cp）{C（R 1）R 2 }]中间体，并在动力学研究的基础上提出了该步骤的机理。重氮乙酸乙酯的简单偶联反应。在Ru卡宾在烯烃的存在中间的进化依赖于取代基的性质在两个重氮Ñ 2 C（R 1）R 2（R 1，R 2 =苯基，H; pH值，CO 2我; Ph，Ph; C（R 1）R 2=芴）和烯烃底物R 3（H）CC（H）R 4（R 3，R 4 = CO 2 Et，CO 2 Et; Ph，Ph; Ph，Me; Ph，H; Me，Br ; Me，CN; Ph，CN; H，CN; CN，CN）。记录到该配合物具有显着的反应活性，尤其是对不稳定的芳基重氮化合物和电子贫烯烃的反应。获得的结果表明，可以形成环丙烷

  DOI：

  10.1002/chem.200801211

文献信息

• Catalytic Asymmetric C−H Activation of Alkanes and Tetrahydrofuran
  作者：Huw M. L. Davies、Tore Hansen、Melvyn Rowen Churchill

  DOI：10.1021/ja994136c

  日期：2000.4.1

  Rhodium carbenoids derived from methyl aryldiazoacetates are capable of effective catalytic asymmetric C−H activation of a range of alkanes and tetrahydrofuran by a C−H insertion mechanism. Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) catalyzed decomposition of methyl aryldiazoacetates in the presence of alkanes results in intermolecular C−H insertions with good control

  衍生自重氮基乙酸甲酯的铑类卡宾能够通过 CH 插入机制有效催化不对称 CH 活化一系列烷烃和四氢呋喃。Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzosulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) 在烷烃存在下催化重氮基乙酸甲酯的分解导致分子间 C-H 插入，并能很好地控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性。衍生自重氮乙酸甲酯的类卡宾比衍生自重氮乙酸的类卡宾具有更高的化学选择性。他们强烈支持将 C-H 插入二级和三级位点。由于卡宾二聚而形成的副产物不是衍生自芳基重氮乙酸酯的卡宾铑的主要问题。
• (C ₆ F ₅ ) ₃ B Catalyzed Chemoselective and <i>ortho</i> ‐Selective Substitution of Phenols with α‐Aryl α‐Diazoesters
  作者：Zhunzhun Yu、Yongfeng Li、Jiameng Shi、Ben Ma、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201608937

  日期：2016.11.14

  The development of an efficient method for the site‐selective substitution of unprotected phenols has long been considered as an attractive but challenging task. Herein, we describe a highly chemo‐ and ortho‐selective substitution reaction of phenols with α‐aryl α‐diazoacetates with commercially available (C6F5)3B as the catalyst. This reaction proceeds under simple and mild conditions with high efficiency

  长期以来，人们一直认为开发一种有效的方法来对未保护的酚进行位点选择性取代是一项有吸引力的任务，但具有挑战性。本文中，我们描述了苯酚与α-芳基α-重氮乙酸酯的高度化学和邻位选择性取代反应，并以市售（C 6 F 5）3 B作为催化剂。该反应在简单温和的条件下以高效率进行，它具有广泛的底物范围，并且易于扩大规模。
• A gold(<scp>i</scp>)-catalysed chemoselective three-component reaction between phenols, α-diazocarbonyl compounds and allenamides
  作者：Sifan Yu、Jinzhou Chen、Gengxin Liu、Jinping Lei、Wenhao Hu、Huang Qiu

  DOI：10.1039/c9cc09470a

  日期：——

  promoting sp2 C-H bond insertion at the para position of unprotected phenols because of the exceptionally chemical reactivity of gold-stabilized carbophilic carbocations. Herein, we present a gold(i)-catalysed three-component reaction between phenols, diazocarbonyl compounds and allenamides, affording the corresponding three-component reaction products with excellent geometric selectivity (E : Z > 20 : 1)

  由于金稳定的嗜碳碳正离子具有特殊的化学反应性，因此金（i）催化剂被认为可有效地促进sp2 CH键插入未保护酚的对位。本文中，我们提出了酚，重氮羰基化合物和烯丙酰胺之间的金（i）催化三组分反应，以中等至高收率提供了具有优异几何选择性（E：Z> 20：1）的相应三组分反应产物（高达90％）。另外，所得产物的克级转化和多种转化显示了本三组分方案的高度合成效用。
• The Low-temperature Photolysis of Diazo Compounds. The Utility of Tertiary Alcohol in Matrix Studies of Carbene Chemistry
  作者：Hideo Tomioka、Takaaki Miwa、Shinji Suzuki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.753

  日期：1980.3

  multiplicity of carbene. The photolysis of Ph2CN2 in t-BuOH containing 5% EtOH at −196 °C gave almost exclusively O–H and C–H insertion products with the solute alcohol at the expense of the O–H insertion product with the host, i.e., Ph2CHOBut, which was the major product in the liquidphase photolysis. This is ascribable to the co-aggregation of the carbene precursor with the solute alcohol because of the relatively

  研究了-196 °C 下 t-BuOH 基质内的卡宾过程，以显示该基质作为研究卡宾化学工具的效用。t-BuOH 基质中几种芳基重氮甲烷衍生物的光解得到作为主要产物的烯烃二聚体，可能来自分子聚集体中的两个三线态芳基卡宾的组合。其他重氮化合物（例如 N2CHCOR、R=OR'、NEt2 和 Ph）的类似光解导致未检测到烯烃二聚体。这可以通过对卡宾基态多样性的结构影响来解释。Ph2CN2 在含 5% EtOH 的 t-BuOH 中的光解在 -196 °C 下几乎只得到 O-H 和 C-H 插入产物与溶质醇，而牺牲了 O-H 插入产物与主体，即 Ph2CHOBut , 这是液相光解的主要产物。这归因于卡宾前体​​与溶质醇的共聚集，因为客体孔相对较大......
• Copper-Catalyzed 1,1-Boroalkylation of Terminal Alkynes: Access to Alkenylboronates via a Three-Component Reaction
  作者：Ziyong Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01081

  日期：2021.5.7

  A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, diazo compounds, and B2pin2 to prepare trisubstituted alkenylboronates has been developed. This difunctionalization of alkynes selectively occurs at the terminal carbon atom and proceeds via a tandem sequence. The copper catalyst plays dual roles in the whole process, namely, the initial copper-catalyzed cross-coupling and the following

  已经开发了末端炔烃，重氮化合物和B 2 pin 2的铜催化三组分反应，以制备三取代的烯基硼酸酯。炔烃的这种双官能化选择性地发生在末端碳原子上，并通过串联序列进行。铜催化剂在整个过程中起着双重作用，即初始的铜催化的交叉偶联和随后的铜催化的立体选择性硼酸化反应。典型地，不同的卡宾前体选择性地产生Z-和E-烯烃。