1-(1-pyrrolidinyl)cyclooctene | 942-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-pyrrolidinyl)cyclooctene
• 英文别名: 1-(Cyclooct-1-EN-1-YL)pyrrolidine；1-(cycloocten-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 942-81-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: MRBWQOZFKXZZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-pyrrolidinyl)cyclooctene 、 氯乙腈 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以53%的产率得到2-(2-oxocyclooctyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用拜尔-维利格单加氧酶的手性腈基内酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  这项工作描述了使用Baeyer-Villiger单加氧酶从易于获得的酮前体进行区域和对映体选择性合成含腈的手性内酯。这些生物催化剂比通常使用的化学计量试剂更严格地控​​制区域异构体的分布，此外还具有良好的产品光学纯度或优异的光学纯度。还观察到令人惊讶的强立体电子控制情况。我们使用五至八元环状酮与腈基具有两个不同的系链长度，测试了14种催化剂的文库。除了最大的系列以外，我们发现了适用于目标化合物制备规模合成的合适野生型酶。进一步官能化内酯和腈的各种可能性使该方法对于手性构件的产生很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.047
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 环辛酮 生成 1-(1-pyrrolidinyl)cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  使用拜尔-维利格单加氧酶的手性腈基内酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  这项工作描述了使用Baeyer-Villiger单加氧酶从易于获得的酮前体进行区域和对映体选择性合成含腈的手性内酯。这些生物催化剂比通常使用的化学计量试剂更严格地控​​制区域异构体的分布，此外还具有良好的产品光学纯度或优异的光学纯度。还观察到令人惊讶的强立体电子控制情况。我们使用五至八元环状酮与腈基具有两个不同的系链长度，测试了14种催化剂的文库。除了最大的系列以外，我们发现了适用于目标化合物制备规模合成的合适野生型酶。进一步官能化内酯和腈的各种可能性使该方法对于手性构件的产生很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.047

文献信息

• Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Using the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Ian R. Pottie、Penchal Reddy Nandaluru、Wendy L. Benoit、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo201775e

  日期：2011.11.4

  These dienes reacted with the enamine derived from cyclopentanone and pyrrolidine to afford the corresponding cyclopenteno-fused 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones, most likely via a domino inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA)/elimination/transfer hydrogenation sequence. The parent diene (EWG = CO2Me, no substituents) was reacted with a range of electron-rich dienophiles (mostly enamines) to afford

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。
• Regio- and stereoselective synthesis of chiral nitrilolactones using Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Michael J. Fink、Radka Snajdrova、Alexander Winninger、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.047

  日期：2016.11

  This work describes the regio- and enantioselective synthesis of nitrile-containing chiral lactones from easily accessible ketone precursors using Baeyer–Villiger monooxygenases. These biocatalysts controlled the distribution of regioisomers much more tightly than commonly used stoichiometric reagents, additionally with good to excellent optical purity of products. A surprising case of strong stereoelectronic

  这项工作描述了使用Baeyer-Villiger单加氧酶从易于获得的酮前体进行区域和对映体选择性合成含腈的手性内酯。这些生物催化剂比通常使用的化学计量试剂更严格地控​​制区域异构体的分布，此外还具有良好的产品光学纯度或优异的光学纯度。还观察到令人惊讶的强立体电子控制情况。我们使用五至八元环状酮与腈基具有两个不同的系链长度，测试了14种催化剂的文库。除了最大的系列以外，我们发现了适用于目标化合物制备规模合成的合适野生型酶。进一步官能化内酯和腈的各种可能性使该方法对于手性构件的产生很有趣。