cis-2,5-dimethylpyrrolidine | 1217794-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-2,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-dimethylpyrrolidine
• CAS: 1217794-57-4
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: ZEBFPAXSQXIPNF-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-dimethylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 顺式-2,5-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  3- Or 4-monosubstituted phenol derivatives useful as H3 ligands

  摘要：

  这项发明涉及3-或4-单取代酚衍生物，以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。所述的3-或4-单取代酚衍生物是H3配体，在许多疾病、紊乱和状况中非常有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况。

  公开号：

  EP1593679A1
• 作为产物：
  描述：

  2r,5c-dimethyl-pyrrolidinoamine 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 cis-2,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  亚甲基质子在不对称苄胺中的磁不等价性：将构型分配给相同的α，α'-二取代杂环碱基的简单方法

  摘要：

  由于在相同的α，α'-反式-二取代的杂环胺中缺乏对称平面，因此它们的N-苄基衍生物的亚甲基质子在立体化学和磁性上是不等价的。NMR谱中的拆分结果使顺式和反式异构体之间易于区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98340-1

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Bis(imidazolin-2-iminato) Rare Earth Metal Complexes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Application
  作者：Alexandra G. Trambitas、Daniel Melcher、Larissa Hartenstein、Peter W. Roesky、Constantin Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/ic300407u

  日期：2012.6.18

  Sc, Y, Lu). The molecular structures of all three compounds were established by single-crystal X-ray diffraction analyses. The coordination spheres around the pentacoordinate metal atoms are best described as trigonal bipyramids. Reaction of YbI2 with 2 equiv of LiCH2SiMe3 and 2 equiv of the imino ligand ImDippNH in tetrahydrofuran did not result in a divalent complex, but instead the Yb(III) complex

  无水稀土金属卤化物MCl 3与2当量的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚胺（Im Dipp NH）和2当量的三甲基甲硅烷基甲基锂（Me 3 SiCH 2 Li）在THF中的反应提供了配合物[（Im Dipp N）2 MCl（THF）n ]（M = Sc，Y，Lu）。通过单晶X射线衍射分析确定了所有三种化合物的分子结构。最好将五配位金属原子周围的配位球描述为三角双锥。YbI 2与2当量的LiCH 2 SiMe 3和2当量的亚氨基配体Im Dipp反应四氢呋喃中的NH不会生成二价络合物，而是获得了Yb（III）络合物[（Im Dipp N）2 YbI（THF）2 ]并进行了结构表征。用1当量的LiCH 2 SiMe 3处理[（Im Dipp N）2 MCl（THF）n ]导致形成[[Im Dipp N）2 M（CH 2 SiMe 3）（THF）n]。这些化合物在固态金属原子上的配
• 3,3‘-Bis(trisarylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare Earth Metal Catalysts for Asymmetric Hydroamination
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1021/ja058287t

  日期：2006.3.1

  Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[LaBinol-Si(3,5-xylyl)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They are efficient

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ LaBinol-Si(3,5-二甲苯基)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级
• Intramolecular Hydroamination of Aminoalkenes by Calcium and Magnesium Complexes: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Mark R. Crimmin、Merle Arrowsmith、Anthony G. M. Barrett、Ian J. Casely、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja9003377

  日期：2009.7.22

  aminoalkenes. The reactions proceeded under mild conditions, allowing the synthesis of five-, six-, and seven-membered heterocyclic compounds. Qualitative assessment of these reactions revealed that the ease of catalytic turnover increases (i) for smaller ring sizes (5 > 6 > 7), (ii) substrates that benefit from favorable Thorpe-Ingold effects, and (iii) substrates that do not possess additional substitution

  β-二酮亚胺稳定的氨基钙络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}CaN(SiMe(3))(2)}(THF)]（Ar = 2,6-二异丙基苯基）和甲基镁据报道，络合物 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Mg(Me)(THF)] 是氨基烯烃加氢胺化/环化的有效预催化剂。反应在温和的条件下进行，可以合成五元、六元和七元杂环化合物。对这些反应的定性评估表明，催化转化的容易程度增加 (i) 对于较小的环尺寸 (5 > 6 > 7)，(ii) 受益于有利的 Thorpe-Ingold 效应的底物，以及 (iii) 不具有的底物烯烃实体上的额外取代。前手性底物可以根据现有立体中心的位置进行非对映选择性加氢胺化/环化。此外，确定了这些反应的一些次要副产品，这些副产品来自竞争性烯烃异构化反应。预催化剂和伯胺之间的一系列化学计量反应为催化剂引发提供了一个重要的模型，并表明这些反应在室温下很容易，钙预催化剂与苄胺的反应以
• Cyclization of aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides. Stereo- and regioselective synthesis of cis-l-alkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89956-7

  日期：——

  regioaelective cyclization to give -1-alkyl-2, 5-disubatituted pyrrolidines (5c–5h) in moderate yields. The stereochemistry of 5c–5h was confirmed by comparison with the corresponding -1-allkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines which were prepared by aminomercuration of 1c–1h. The structure of -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine (17) was established by an X-ray crystallographic analysis of its ammonium bromide

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。

表征谱图