spiro[2.3]hexane-5-carbonyl chloride | 342614-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: spiro[2.3]hexane-5-carbonyl chloride
• CAS: 342614-34-0
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: VSWMJSKVDYLRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三丙酯 、 spiro[2.3]hexane-5-carbonyl chloride 以82%的产率得到C₁₃H₂₃O₄P
  参考文献：
  名称：

  螺[2.3]己烷-5-碳酰氯与磷酸(III)酸酯的反应

  摘要：

  我们之前已经表明，双环[4.1.0]庚烷-7-碳酰氯与亚磷酸和芳基亚膦酸的中等酯的反应在保留小碳环的情况下发生[1]。为了继续这项工作，有趣的是研究螺己烷系列的羰基化合物在 Arbuzov 反应中的行为 [2]。由于这些螺旋体的高能应变，人们可以预期不寻常的反应过程会产生新型有机磷化合物。我们发现螺[2.3]己烷-5-碳酰氯I很容易与亚磷酸酯和芳基亚膦酸酯反应。当在温和条件（0-20°C）下使用等摩尔比的试剂时，P-亲核试剂的攻击发生在羰基的碳原子上。结果，反应产生二烷基螺[2. 3]己烷-5-羰基膦酸酯 IIa-IIc 或烷基芳基螺[2.3]己烷-5-羰基膦酸酯 IId-IIf。DOI: 10.1134/S1070363213060303

  DOI：

  10.1134/s1070363213060303
• 作为产物：
  描述：

  spiro[2.3]hexane 、 草酰氯 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  APPLEQUIST D. E.; SASAKI TADAHIRO, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 12, 2399-2402

  摘要：

  DOI：