15,35,55,75-Tetrakis(chloromethyl)-2,4,6,8-tetrathia-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,32,52,72-tetraol | 244087-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 15,35,55,75-Tetrakis(chloromethyl)-2,4,6,8-tetrathia-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,32,52,72-tetraol
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrakis(chloromethyl)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 244087-92-1
• 化学式: C₂₈H₂₀Cl₄O₄S₄
• 分子量: 690.54
• InChiKey: GKHPKGYILZKURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,35,55,75-Tetrakis(chloromethyl)-2,4,6,8-tetrathia-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,32,52,72-tetraol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thia- and Sulfonyl-Calix[4]Arene Methylphosphonous Acids: Synthesis, Structure, and Amino Acids Binding

  摘要：

  Thia- and sulfonyl-calix[4]arene methylphosphonous acids have been synthesized by hydrolysis of corresponding alkyl esters. Host-Guest complexation of the thiacalix[4]arene tetrakis-methylphosphonous acid with a series of 12 amino acids has been investigated by HPLC and molecular modeling methods. Stability constants of the complexes are within 53010,140M(1) in water contained solution.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.741164
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 三氯化铝 、 四氯化锡 、 苯酚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 15,35,55,75-Tetrakis(chloromethyl)-2,4,6,8-tetrathia-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,32,52,72-tetraol
  参考文献：
  名称：

  上缘取代的硫杂杯[4]芳烃

  摘要：

  描述了新的四羟基硫杂杯[4]芳烃的合成和结构，它存在于圆锥构象中，并在大环的上边缘具有反应性溴化物，氯甲基或二有机基磷酰基。通过X射线晶体学检查四（二异丙氧基磷酰基甲基）噻唑杯[4]芳烃的分子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01809-4

文献信息

• Calixarene-based phosphinic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatases
  作者：Vladyslav M. Buldenko、Viacheslav V. Trush、Oleksandr L. Kobzar、Andriy B. Drapailo、Vitaly I. Kalchenko、Andriy I. Vovk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.026

  日期：2019.3

  MEG1, MEG2, and SHP2. The most potent sulfonylcalix[4]arene phosphinic acid displayed Ki value of 32 nM. The thiacalix[4]arene phosphinic acid was found to be a low micromolar inhibitor of PTP1B with selectivity over the other PTPs. The kinetic experiments showed that the inhibitors compete with the substrate for the active site of the enzyme. Molecular docking was performed to explain possible binding

  在本工作中，合成了在大环上缘带有四个亚甲基（苯基）次膦酸基团的杯[4]亚芳基，噻唑杯[4]亚芳基和磺酰基杯[4]亚芳基的衍生物，并作为人类抑制剂进行了研究。蛋白酪氨酸磷酸酶。三种化合物对PTP1B的抑制能力高于对蛋白质酪氨酸磷酸酶TC-PTP，MEG1，MEG2和SHP2的抑制能力。最有效的磺酰基杯[4]亚芳基次膦酸的Ki值为32 nM。发现噻唑烷[4]亚芳基次膦酸是PTP1B的低微摩尔抑制剂，具有比其他PTP更高的选择性。动力学实验表明抑制剂与底物竞争酶的活性位点。
• Upper rim substituted thiacalix[4]arenes
  作者：Oleg Kasyan、Dariusz Swierczynski、Andrew Drapailo、Kinga Suwinska、Janusz Lipkowski、Vitaly Kalchenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01809-4

  日期：2003.9

  The synthesis and structure of new tetrahydroxythiacalix[4]arenes, existing in the cone conformation and possessing reactive bromide, chloromethyl or diorganylphosphoryl groups on the upper rim of the macrocycle are described. The molecular structure of tetrakis(diisopropoxyphosphorylmethyl)thiacalix[4]arene was examined by X-ray crystallography.

  描述了新的四羟基硫杂杯[4]芳烃的合成和结构，它存在于圆锥构象中，并在大环的上边缘具有反应性溴化物，氯甲基或二有机基磷酰基。通过X射线晶体学检查四（二异丙氧基磷酰基甲基）噻唑杯[4]芳烃的分子结构。
• Thia- and Sulfonyl-Calix[4]Arene Methylphosphonous Acids: Synthesis, Structure, and Amino Acids Binding
  作者：S. G. Kharchenko、A. B. Drapailo、O. I. Kalchenko、G. D. Yampolska、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin、V. I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10426507.2012.741164

  日期：2013.1.1

  Thia- and sulfonyl-calix[4]arene methylphosphonous acids have been synthesized by hydrolysis of corresponding alkyl esters. Host-Guest complexation of the thiacalix[4]arene tetrakis-methylphosphonous acid with a series of 12 amino acids has been investigated by HPLC and molecular modeling methods. Stability constants of the complexes are within 53010,140M(1) in water contained solution.