3-methoxy-4-((trimethylsilyl)oxy)benzaldehyde | 6689-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-((trimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-trimethylsilyloxy-benzaldehyd；3-methoxy-4-(trimethylsiloxy)benzaldehyde；trimethylsilylvanillin；3-methoxy-4-trimethylsilyloxy-benzaldehyde；3-Methoxy-4-(trimethylsiloxy)benzaldehyd；Vanillin-trimethylsilylether；m-Anisaldehyde, 4-(trimethylsiloxy)-；3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzaldehyde
• CAS: 6689-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: PTXKWJXZIMEWED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1494

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-((trimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hydroxymethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Trimethylsilyl Phosphites with Functionalyzed Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11176-006-0023-1
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 生成 3-methoxy-4-((trimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  KRAUS, PUPERT;SPITELLER, GERHARD, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1653-1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Dimerization of Phenylpropenoids and the Surprising Antioxidant Activity of the Resultant Quinone Methide Dimers
  作者：Kevin J. Romero、Matthew S. Galliher、Mark A. R. Raycroft、Jean‐Philippe R. Chauvin、Irene Bosque、Derek A. Pratt、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201810870

  日期：2018.12.21

  functional group tolerance, resulting in a unified approach for the synthesis of a range of natural products and related analogues with excellent regiocontrol. The operational simplicity of the method allows for greater efficiency in the synthesis of complex natural products. Interestingly, the quinone methide dimer intermediates are potent radical-trapping antioxidants; more so than the phenols from

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。
• Synthesis of functionalized 1-trimethylsiloxy-substitutedO-trimethylsilyl alkylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20430

  日期：2008.5

  Nucleophilic addition of trimethylsilyl esters of tricoordinate organophosphorus acids to various functionalized aldehydes with vinyl, aryl, and heterocyclic fragments is proposed as a convenient method for the synthesis of new 1-trimethylsiloxysubstituted alkylphosphonites and their derivatives at mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino groups

  建议将三配位有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯亲核加成到具有乙烯基、芳基和杂环片段的各种官能化醛上，作为在温和条件下合成新的 1-三甲基甲硅烷氧基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括氨基以及这些化合物作为新功能化 1-羟基烷基有机磷酸的重要前体的某些性质。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:352–359, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20430
• Beta-hydroxyesters for use as vanillin-release additives in smoking
  申请人：Philip Morris Incorporated

  公开号：US05129954A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  This invention provides novel .beta.-hydroxyesters which have utility as a flavorant-release additive in smoking compositions. Under cigarette smoking conditions, a combustible filler and/or paper wrapper additive such as ethyl 3-hydroxy-3-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate pyrolyzes into vanillin and ethyl phenylacetate flavorants as volatile components of the cigarette smoke.

  这项发明提供了一种新型的β-羟基酯，可用作烟草成分中的香味释放添加剂。在香烟吸烟条件下，可燃填料和/或纸包添加剂，如乙基3-羟基-3-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-2-苯丙酸酯，在香烟烟雾的挥发性组分中裂解为香草醛和乙基苯乙酸乙酯香料。
• 29Si and13C NMR spectra of 4-substituted 2-methoxytrimethylsiloxybenzenes. Factors determining the chemical shifts in models of lignin constituents
  作者：Jan Schraml、Magdalena Kvíčalová、Václav Chvalovský、Thomas Elder、Robert Brežný

  DOI：10.1002/mrc.1260281112

  日期：1990.11

  29Si and 13C NMR chemical shifts are reported for a series of twenty 4‐substituted 2‐methoxytrimethyl‐siloxybenzenes; the set of substituents incorporates a basic set of ten substituents differing in their relative polar and resonance effects and ten other substituents which model substituents encountered in lignins. The factors affecting the chemical shifts are discussed using a comparison with the

  报告了一系列 20 个 4-取代的 2-甲氧基三甲基-甲硅烷氧基苯的 29Si 和 13C NMR 化学位移；这组取代基包含一组基本的十个取代基，它们的相对极性和共振效应不同，以及十个模拟木质素中遇到的取代基的其他取代基。影响化学位移的因素通过与类似系列化合物的 NMR 数据进行比较、与取代基参数的相关性和通过量子化学方法计算的电子电荷（力场优化分子几何的 MNDO 计算）为基本集合进行讨论. 得出的结论是，在三甲基甲硅烷氧基的邻位上的甲氧基在其大部分时间里，甲基位于苯环平面内的构象，与呈垂直构象的三甲基甲硅烷氧基相反。在甲氧基和三甲基甲硅烷氧基上观察到的邻近去屏蔽效应受 4 位取代基的影响，这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si 化学位移对σpis 的依赖性基本上不受邻甲氧基存在的影响。这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si
• Catalytic oxidative conversion of C/G-type lignin coexisting in Tung nutshells to aromatic aldehydes and acids
  作者：Hongmei Xie、Guozhi Zhu、Dawei Ye、Weiquan Cai、Junjie Zhang、Kangping Huang、Yuliang Mai、Bing Liao、Jiazhi Chen

  DOI：10.1039/d3nj02753h

  日期：——

  report that the catalytic oxidation strategy is effective for the conversion of Tung nutshell lignin to value-added C/G-type aromatic monomers using the commercially available CuCl2 catalyst. The reaction conditions, including solvent, temperature, and catalyst dosage, were comprehensively investigated. The optimal yield of 60.8 mg g−1 (or 12.9 wt% Klason lignin) C/G-type aromatic aldehydes and acids was

  儿茶基木质素（C-木质素）是一种独特且有吸引力的天然生物聚合物，由于其均匀的线性芳香族结构，可用作化学品和材料生产的原材料。桐壳是工业固体废物的重要组成部分，富含C/G型木质素。在此，我们首次报道催化氧化策略可有效利用市售的 CuCl 2 催化剂将桐壳木质素转化为增值的 C/G 型芳香族单体。对反应条件，包括溶剂、温度和催化剂用量进行了全面研究。在CH中使用CuCl 2催化剂获得了60.8 mg g -1 （或12.9 wt% Klason木质素）C/G型芳香醛和酸的最佳产率3 CN/H 2 O (8/2, v/v) 溶剂混合物，在 190 °C 下反应 4 小时。在最初的0.2小时内，C型芳香族单体的产量为7.7 mg g -1 (或1.6 wt%)，并随着反应的进行而逐渐下降。较少量的C型木质素衍生的芳香族单体可归因于它们在氧化条件下较低的热稳定性。通过GPC和HSQC NMR对木质素的结构演化研究表明，CuCl

表征谱图