3-(N,N-diphenylcarbamoyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one | 139123-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-diphenylcarbamoyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-N-(N',N'-diphenylcarbamoyl)-1,2,3-benzotriazen-4-one；4-Oxo-N,N-diphenyl-1,2,3-benzotriazine-3(4H)-carboxamide；4-oxo-N,N-diphenyl-1,2,3-benzotriazine-3-carboxamide
• CAS: 139123-80-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: LYTLPVNAEMQGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diphenylcarbamoyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-N-(N',N'-diphenylcarbamoyl)triazene benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用在2-氮杂2'-脱氧肌苷的受保护衍生物上观察到的意外的副反应，制备含有dAICA的寡核苷酸。

  摘要：

  描述了合成包含被N，N-二苯基氨基甲酰基保护的2-氮杂-2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的尝试。受保护核苷的意外行为可用于在合成寡核苷酸中引入dAICA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81004-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(N,N-diphenylcarbamoyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用在2-氮杂2'-脱氧肌苷的受保护衍生物上观察到的意外的副反应，制备含有dAICA的寡核苷酸。

  摘要：

  描述了合成包含被N，N-二苯基氨基甲酰基保护的2-氮杂-2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的尝试。受保护核苷的意外行为可用于在合成寡核苷酸中引入dAICA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81004-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones Incorporating Isocyanides
  作者：Tomoya Miura、Yui Nishida、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol103143a

  日期：2011.3.18

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones and 1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1(2H)-dioxide reacted with isocyanides in the presence of a palladium catalyst to give 3-(imino)isoindolin-1-ones and 3-(imino)thiaisoindoline 1,1-dioxides, respectively, in high yield. An intermediate azapalladacycle was generated through denitrogenation of the triazine moiety, and an isocyanide was incorporated therein.

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones和1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1（2 H）-dioxide在钯催化剂存在下与异氰酸酯反应生成3-（亚氨基）分别以高收率获得）异吲哚啉-1-酮和3-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物。通过三嗪部分的脱氮产生中间体氮杂四环，并在其中掺入异氰化物。