N-(3-butenoxy)phthalimide | 80042-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-butenoxy)phthalimide
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione；2-but-3-enoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 80042-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: QSQMUTPIGWMTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenoxy)phthalimide 在 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(3,4-dichlorobutoxy) isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 LMCT 激发 CuCl2 可见光诱导烯烃邻位二氯化

  摘要：

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。

  DOI：

  10.1002/ange.202010801
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-丁烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(3-butenoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226

文献信息

• FeCl₃·6H₂O, a Catalyst for the Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Isoxazolidines from <i>N</i>-Protected δ-Hydroxylamino Allylic Acetates
  作者：Johan Cornil、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo401627p

  日期：2013.10.18

  isoxazolidines through the FeCl3·6H2O-catalyzed cyclization of δ-hydroxylamino allylic acetates is described. The synthetic potential of these products is highlighted by the preparation of several functionalized 1,3-amino alcohol precursors.

  描述了通过FeCl 3 ·6H 2 O-催化的δ-羟基氨基烯丙基乙酸酯环化的顺式-3,5-二取代的异恶唑烷的环保和非对映选择性合成。通过制备几种功能化的1,3-氨基醇前体，突出了这些产品的合成潜力。
• 可见光催化的脂肪族烯烃的双氯加成产物的 制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111253254B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种可见光催化的脂肪族烯烃的双氯加成产物的制备方法，包括以下步骤：以脂肪族烯烃为底物，以具有可见光吸收能力的氯化铜为催化剂，以盐酸为氯源，在可见光的照射下于有机溶剂中反应，反应在有氧气氛中进行，反应完全后得到脂肪族烯烃的双氯加成产物；脂肪族烯烃包括碳碳双键及与碳碳双键通过共价键连接的C9‑C15脂肪链。本发明利用可见光提供反应所需能量，利用具有可见光吸收能力的过渡金属氯化物与反应底物发生光诱导氯原子转移，引发加成反应，得到双氯加成产物，本发明方法反应条件温和、操作简便且反应底物普适性广。
• Visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals for alkene hydroamination of unsaturated sulfonamides
  作者：Jun Chen、Hong-Mei Guo、Quan-Qing Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c7cc09871e

  日期：——

  A visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals, and application to intramolecular alkene hydroamination, has been accomplished.

  可见光驱动的光催化合成磺胺基自由基，并应用于分子内烯烃氢胺化反应。
• A facile synthesis of (tert-alkoxy)amines
  作者：Hasan Palandoken、Chris M. Bocian、Michelle R. McCombs、Michael H. Nantz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.149

  日期：2005.9

  Tertiary alcohols react with stoichiometric (BF3Et2O)-Et-. and N-hydroxyphthalimide to yield N-alkoxyphthalimides. Subsequent hydrazinolyses afford the title compounds. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Unusual reaction of N-hydroxyphthalimido ethers leading to oxygen-nitrogen heterocycles
  作者：Nourdine Amlaiky、Gerard Leclerc、Alain Carpy

  DOI：10.1021/jo00342a029

  日期：1982.1