4-bromo-5-methyl-2-furaldehyde neopentyl acetal | 133620-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-2-furaldehyde neopentyl acetal
• 英文别名: 2-(4-Bromo-5-methyl-2-furanyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；2-(4-bromo-5-methylfuran-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 133620-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: VHZJOTTUDMPRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-2-furaldehyde neopentyl acetal 在 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-bis(2-methyl-5-((E)-(1-methylthio-1-iminomethylhydrazono)methyl)furan-3-yl)per-fluorocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Pronounced effects on switching efficiency of diarylcycloalkenes upon cycloalkene ring contraction

  摘要：

  我们合成了几种具有可逆光致变色作用的二呋喃全氟环丁烯。与它们的环戊烯同系物相比，它们的开环量子产率提高了，但闭环量子产率降低了。X 射线结构分析和量子化学计算为这种行为提供了确凿的解释。

  DOI：

  10.1039/c2cc35726g

文献信息

• The use of furanyl titanium compounds for the synthesis of 2,4-substituted furans
  作者：Helga Haarmann、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92116-6

  日期：1991.2

  The metal derivatives 2-5, derived from the protected 4-bromo-2-furancarbaldehydes 1a,b, were reacted with the bifunctional reagent 6 bearing an aldehyde and an ester function. Whereas the Li-, Mg- and Zn-species turned out to be either unselective and/or too unreactive, the Ti-derivatives 5a,b gave the addition products 7a,b in good yield and with high chemoselectivity.

  使衍生自受保护的4-溴-2-呋喃甲醛1a，b的金属衍生物2-5与带有醛和酯官能团的双官能试剂6反应。Li，Mg和Zn种类要么是非选择性的和/或太不活泼的，而Ti衍生物5a，b则以高收率和高化学选择性提供了加成产物7a，b。