1,4-bis[(diethoxyphosphoryl)hydroxymethyl]benzene | 16761-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[(diethoxyphosphoryl)hydroxymethyl]benzene
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-[4-[diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 16761-23-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈P₂
• 分子量: 410.341
• InChiKey: PTJJBSLHUIKNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(diethoxyphosphoryl)hydroxymethyl]benzene 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸酯作为磷酸甘油酸酯激酶（3-PGK）抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。

  DOI：

  10.1039/a906507e
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 12.0h， 以43%的产率得到1,4-bis[(diethoxyphosphoryl)hydroxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  测定1,4-二[（二乙氧基磷酰基）羟甲基]苯立体组成的化学和生物催化方法

  摘要：

  氟化钾和氧化铝催化的对苯二醛与亚磷酸二乙酯的反应在文献中得到了深入研究，因为其立体选择性过程，尽管使用非手性底物，但主要形成一种非对映异构体。然而，所形成的 1,4-二（（二乙氧基磷酰基）羟甲基）苯的绝对构型至今仍未确定，因为其高度对称性，因此立体化学中常用的方法失败。立体选择性生物催化的应用似乎是帮助确定该化合物立体组成的成功方法，该化合物被解析为 RR/SS 混合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.422

文献信息

• An efficient and green method to prepare bis-α-hydroxy phosphonates using triethylamine as catalyst
  作者：Zehuai Mou、Yinjun Wang、Xi Man

  DOI：10.1080/10426507.2020.1825435

  日期：2021.2.1

  (2021). An efficient and green method to prepare bis-α-hydroxy phosphonates using triethylamine as catalyst. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements: Vol. 196, No. 2, pp. 195-199.

  （2021年）。一种有效的绿色方法，以三乙胺为催化剂制备双-α-羟基膦酸酯。磷，硫和硅及相关元素：196，第2号，第195-199页。
• 双-(α-羟基磷酸酯)的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110964060A

  公开（公告）日：2020-04-07

  一种双‑(α‑羟基磷酸酯)的制备方法，其特征在于包括下述步骤：称取二醛化合物和亚磷酸二酯，混合均匀，搅拌下加入催化剂，室温条件下反应；用有机溶剂清洗所得产物，或者重结晶分离出产物，真空干燥得目标产物双‑(α‑羟基磷酸酯)；催化剂优选三乙胺和吡啶。本发明催化剂便宜、易得，避免使用金属配合物催化剂；避免使用有毒、腐蚀性的HCl气体；反应所需溶剂量少，甚至不需要溶剂。
• Hydrolysestabile und polymerisierbare Acrylphosphonsäuren
  申请人：IVOCLAR AG

  公开号：EP0909761A1

  公开（公告）日：1999-04-21

  Es werden hydrolysestabile und polymerisierbare Acrylphosphonsäuren beschrieben, die aufgrund ihrer haftungsfördernden Eigenschaften sich besonders als Bestandteil von Dentaladhäsiven eignen.

  描述了水解稳定且可聚合的丙烯酸膦酸，由于其具有促进粘合的特性，特别适合用作牙科粘合剂的成分。
• Synthesis and Dental Aspects of Acrylic Phosphoric and Phosphonic Acids
  作者：F. Zeuner、N. Moszner、T. Völkel、K. Vogel、V. Rheinberger

  DOI：10.1080/10426509908546200

  日期：1999.1.1
• Mikroyannidis, John A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 32, p. 113 - 118
  作者：Mikroyannidis, John A.

  DOI：——

  日期：——