(4-氯苯基)-磷酸二乙酯 | 2373-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-chlorophenyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (p-chlorophenyl)-, diethyl ester；1-chloro-4-diethoxyphosphorylbenzene
• CAS: 2373-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₃P
• 分子量: 248.646
• InChiKey: UMDFLKHMFHZJRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-磷酸二乙酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 4-chlorophenylphosphonoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Grabiak, Raymond C.; Miles, James A.; Schwenzer, Gretchen M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 197 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyldichlorophosphine 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4-氯苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的5-成员杂环融合苯衍生物，其中R.sub.a至R.sub.c，A，X和Y的定义如权利要求1中所定义，其互变异构体，立体异构体，其混合物及其盐，特别是其与具有有价值性质的无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐。上述公式I中R.sub.c表示氰基的化合物是制备公式I的其他化合物的有价值中间体，上述公式I中R.sub.c表示以下氨基甲酰基基团之一的化合物及其互变异构体和立体异构体具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性。

  公开号：

  US06114532A1

文献信息

• Arenediazonium tetrafluoroborates in palladium-catalyzed C–P bond-forming reactions. Synthesis of arylphosphonates, -phosphine oxides, and -phosphines
  作者：Roberta Berrino、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Paolo Stabile

  DOI：10.1039/c0ob00243g

  日期：——

  palladium-catalyzed synthesis of arylphosphonates from arenediazonium tetrafluoroborates and triethylphosphite or diethylphosphite is presented. The reaction tolerates useful substituents including bromo, chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups, can be performed as a one-pot process from anilines omitting the isolation of arenediazonium salts, and can be extended to the preparation of arylphosphine

  新颖的钯催化四氟硼酸芳氮唑鎓和四氟硼烷鎓的芳基膦酸酯的合成 亚磷酸三乙酯或亚磷酸二乙酯。该反应可耐受有用的取代基，包括溴，氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基，可通过一锅法从苯胺制得，而无需分离芳族重氮盐，并可扩展至芳基膦氧化物的制备和芳基膦。
• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Nucleophile promoted gold redox catalysis with diazonium salts: C–Br, C–S and C–P bond formation through catalytic Sandmeyer coupling
  作者：Haihui Peng、Rong Cai、Chang Xu、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6sc01742h

  日期：——

  Gold-catalyzed C-heteroatom (C-X) coupling reactions are evaluated without using sacrificial oxidants.

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。
• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Arylsulfinates with H-Phosphonate Diesters
  作者：Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300983

  日期：2014.3.24

  A novel and convenient palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of H‐phosphonate diesters with sodium arylsulfinates was developed via desulfitation in the presence of silver carbonate and tetra‐butylammonium chloride. This method is highly efficient and provides a rapid access to a broad spectrum of arylphosphonate diesters in good to excellent yields.

  通过在碳酸银和氯化四丁基铵的存在下进行脱硫，开发了一种新颖且便捷的钯催化的H膦酸酯二酯与芳基亚磺酸钠的交叉偶联反应。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率快速获得广谱的芳基膦酸酯二酯。