N-allyl-2,2-dichloro-N-(pyrimidin-2-yl)propanamide | 1092116-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-allyl-2,2-dichloro-N-(pyrimidin-2-yl)propanamide
• CAS: 1092116-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 260.123
• InChiKey: WSWNWZVMWNNQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,2-dichloro-N-(pyrimidin-2-yl)propanamide 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-3-chloro-4-(chloromethyl)-3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)pyrrolidin-2-one 、 trans-3-chloro-4-(chloromethyl)-3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从二氯 γ-内酰胺制备马来酸酐核：关注 N-取代基在功能重排和水解步骤中的作用

  摘要：

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067273
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙酰氯 、 N-烯丙基-2-嘧啶胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-allyl-2,2-dichloro-N-(pyrimidin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  从二氯 γ-内酰胺制备马来酸酐核：关注 N-取代基在功能重排和水解步骤中的作用

  摘要：

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067273

文献信息

• Preparation of the Maleic Anhydride Nucleus from Dichloro γ-Lactams: Focus on the Role of the N-Substituent in the Functional Rearrangement and in the Hydrolytic Steps
  作者：Franco Ghelfi、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Andrew Parsons、Fulvia Felluga、Ugo Pagnoni、Ennio Valentin、Adele Mucci、Franco Bellesia

  DOI：10.1055/s-2008-1067273

  日期：2008.10

  The preparation of the 3,4-dialkyl-substituted maleic anhydride nucleus, through the functional rearrangement of dichloro γ-lactams, allowed the comparison of various N-substituents in the functional rearrangement step. The 2-pyridyl group proved to be the most appropriate N-substituent for the hydrolysis of the 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one intermediate into the 5-hydroxy adduct, and for the

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。