1-ethoxy-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate | 947587-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethoxy-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate
• 英文别名: (1-Ethoxy-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-yl) acetate
• CAS: 947587-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NWLCCFIHUGDFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到ethyl 5-benzoyl-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙酯的重排：基于金属的 (E)- 和 (Z)-Knoevenagel 衍生物的立体有择合成

  摘要：

  烷氧基取代的炔丙酯在 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂存在下进行区域选择性 1,3-酰氧基迁移，从而可以制备 α-亚基-β-酮和丙二酸酯。该反应也被证明是立体发散的，因为 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂以互补的 Z/E 选择性进行异构化。此外，炔基共轭的 Knoevenagel 产品是由（双炔基）甲基乙酸酯生产的。在这种情况下，反应是化学选择性的，因为 1,3-乙酰基迁移优先通过烷氧基炔基而不是苯炔基。所得的 (E)-炔烃单元在金属催化下环化成呋喃环，生成铜 (I) 卡宾物质。

  DOI：

  10.1021/ja072864r
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-ethoxy-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化区域选择性合成多取代呋喃从炔丙酯通过假定的 (2-呋喃基) 卡宾配合物

  摘要：

  在催化量的铜 (I) 盐的存在下，多取代呋喃衍生物是区域选择性的，从羧酸（双炔基）甲酯获得。这种多步过程与铜（I）（2-呋喃基）卡宾配合物的中间体一致，该配合物被合适的捕集剂拦截。

  DOI：

  10.1021/ja8058342

文献信息

• Asymmetric [3 + 1]-Cycloaddition Reaction via Diazo Discrimination
  作者：Yong Xu、Zhen Wang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02825

  日期：2021.10.1

  1]-cycloaddition of two structurally different diazo compounds has been achieved using chiral bisoxazoline copper(I) complexes as a catalyst, providing a novel route for the synthesis of cyclobutenes containing a quaternary stereocenter. Typically, this reaction represents the first example of asymmetric cross-electrophile coupling of two diazo substrates via carbene discrimination.

  使用手性双恶唑啉铜 (I) 配合物作为催化剂，实现了两种结构不同的重氮化合物的对映选择性 [3 + 1]-环加成，为合成含有四元立体中心的环丁烯提供了一条新途径。通常，该反应代表了通过卡宾区分两种重氮底物的不对称交叉亲电偶联的第一个例子。