2-chloropropanal | 149715-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chloropropanal
• 英文别名: (2S)-chloropropanal；S-2-chloropropionaldehyde；(2S)-2-chloropropanal
• CAS: 149715-42-4
• 化学式: C₃H₅ClO
• 分子量: 92.5251
• InChiKey: UAARVZGODBESIF-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  83.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-chloropropanal 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-chloro-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高度立体选择性合成，利用α-氯亚胺作为新型强大的手性诱导剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800845
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 在 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloropropanal
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高度立体选择性合成，利用α-氯亚胺作为新型强大的手性诱导剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800845

文献信息

• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：HALLAND NIS

  公开号：WO2005080298A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (la) or (lb): wherein R is an organic group; X is halogen; Rl and R2which may the same or different represents H, or an organic group or Rl and R2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and Rl are different and R2, when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2): with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。
• Mechanistically Guided Design of an Efficient and Enantioselective Aminocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés

  DOI：10.1021/jacs.1c02997

  日期：2021.5.12

  The enantioselective aminocatalytic α-chlorination of aldehydes is a challenging reaction because of its tendency to proceed through neutral intermediates in unselective pathways. Herein we report the rational shift to a highly selective reaction pathway involving charged intermediates using hexafluoroisopropanol as solvent. This change in mechanism has enabled us to match and improve upon the yields

  醛的对映选择性氨基催化 α-氯化是一个具有挑战性的反应，因为它倾向于在非选择性途径中通过中性中间体进行。在这里，我们报告了向高选择性反应途径的合理转变，该反应途径涉及使用六氟异丙醇作为溶剂的带电中间体。这种机制的变化使我们能够匹配和改进先前方法显示的产率和对映选择性，同时使用更便宜的氨基催化剂和氯化剂，催化剂用量减少 80-95%，温度方便，反应时间更短。
• Direct Organocatalytic Asymmetric α-Chlorination of Aldehydes
  作者：Nis Halland、Alan Braunton、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja049231m

  日期：2004.4.1

  The direct organocatalytic enantioselective α-chlorination of aldehydes has been developed. The reaction proceeds for a series of different aldehydes with NCS as the chlorine source using easily available catalysts such as l-proline amide and (2R,5R)-diphenylpyrrolidine. The α-chloro aldehydes are obtained in up to 99% yield and up to 95% ee. The synthetic utility of the enantioselective α-chlorination

  已经开发了醛的直接有机催化对映选择性 α-氯化。使用容易获得的催化剂如 l-脯氨酸酰胺和 (2R,5R)-二苯基吡咯烷，以 NCS 作为氯源，对一系列不同的醛进行反应。α-氯醛的产率高达 99%，ee 高达 95%。通过标准还原将 α-氯醛转化为相应的 α-氯醇（>90% 产率）并进一步转化为末端环氧化物和氨基醇，证明了醛的对映选择性 α-氯化的合成效用在不损失光学纯度的情况下获得。氧化 α-氯醛，然后酯化，得到光学活性的 α-氯酯，而没有损失光学纯度。
• Highly Stereoselective Synthesis of β-Lactams Utilizing α-Chloroimines as New and Powerful Chiral Inductors
  作者：Matthias D'hooghe、Willem Van Brabandt、Stijn Dekeukeleire、Yves Dejaegher、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/chem.200800845

  日期：2008.7.18