diethyl (2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate | 1322668-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1322668-07-4
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₃P
• 分子量: 373.432
• InChiKey: LVYZRMPNEABQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 12-bromo-10-ethyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素键 (XB) 促进 N-芳基四氢异喹啉的 α-三溴甲基化并进一步环化为 5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  以CBr 4作为卤键供体和三溴甲基源，实现了卤键促进N-芳基四氢异喹啉的三溴甲基化。该反应还通过一锅法扩展到二苯并吡咯啉生物碱骨架的构建。机理研究证实了卤键的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00861
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 亚磷酸二乙酯 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以96%的产率得到diethyl (2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  光介导的异构交叉脱氢偶联反应：金属氧化物作为高效，可循环，Photoredox催化剂用C ？C键形成反应

  摘要：

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201103242

文献信息

• Metal-Free Synthesis of α-Aminophosphonates from Tertiary Amines and P(O)H Compounds via a Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Guo Tang、Binzhou Lin、Guozhang Lu、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610306

  日期：2018.12

  The various α-aminophosphonates have been prepared from tertiary aromatic and aliphatic amines with P(O)H compounds via a tert-butyl hydroperoxide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction, eliminating the need for transition-metal catalysts. The oxidation of tertiary amine by tert-butyl hydroperoxide generates an iminium cation intermediate. A further addition of P(O)H compound to iminium cation

  通过叔丁基氢过氧化物介导的交叉脱氢偶联反应，由芳香族叔胺和脂肪族叔胺与 P(O)H 化合物制备了各种 α-氨基膦酸酯，无需过渡金属催化剂。叔丁基氢过氧化物氧化叔胺生成亚胺阳离子中间体。将 P(O)H 化合物进一步添加到亚胺阳离子中得到所需产物。
• Photoredox catalyzed C–P bond forming reactions—visible light mediated oxidative phosphonylations of amines
  作者：Magnus Rueping、Shaoqun Zhu、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c1cc12907d

  日期：——

  A visible light mediated, carbon–phosphorus bond forming reaction has been developed. With the use of a readily available photoredox catalyst, α-amino phosphonates were obtained in good yields under mild reaction conditions.

  开发了一种可见光介导的碳-磷键形成反应。使用一种易于获得的光氧化还原催化剂，α-氨基膦酸酯在温和的反应条件下获得了良好的产率。
• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• Halogen Bond (XB) Promoted α-Tribromomethylation of <i>N</i>-Aryltetrahydroisoquinolines and Further Cyclization to 5,6-Dihydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Yuemei Li、Shuwei Zhang、Han Ding、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00861

  日期：2023.8.4

  Using CBr4 as a halogen bond donor and the source of tribromomethyl group, a halogen bond promoted tribromomethylation of N-aryltetrahydroisoquinolines was achieved. This reaction was also extended to the construction of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton through a one-pot process. The mechanistic study confirmed the existence of the halogen bond.

  以CBr 4作为卤键供体和三溴甲基源，实现了卤键促进N-芳基四氢异喹啉的三溴甲基化。该反应还通过一锅法扩展到二苯并吡咯啉生物碱骨架的构建。机理研究证实了卤键的存在。