ethyl 4,4-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 23203-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4,4-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,4-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 23203-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: TXZPQHZFNOQPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢化萘。I.一些2-氨基四氢萘酚的合成和止痛活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600580312
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-methylpent-4-enoate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到ethyl 4,4-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钴-光氧化还原双催化将烯烃的分子内氢原子转移到 δ-内酰胺的加氢反应

  摘要：

  通过氢原子转移 (HAT) 对烯烃进行分子内加氢芳基化是一种制备苯并稠合杂环的可靠方法。然而，所报道的方法在各种可接近的环状支架中存在局限性。在这里，我们报告了双钴和光氧化还原催化的烯烃 HAT 氢化反应，其特点是与已建立的方案相比，合成 δ-内酰胺的效率更高。所提出的机制得到了实验和 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00700

文献信息

• Hypervalent-Iodine-Mediated Formation of Epoxides from Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Single Bonds
  作者：Shan Jiang、Tai-Shan Yan、Yong-Chao Han、Li-Qian Cui、Xiao-Song Xue、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00883

  日期：2017.11.17

  We have developed an efficient method for direct formation of epoxide groups from carbon(sp2)–carbon(sp3) single bonds of β-keto esters; the reaction is mediated by the water-soluble hypervalent iodine(V) reagent AIBX (5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion). On the basis of the results of density functional theory calculations and experimental studies, we propose

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。
• DIHYDRONAPHTHALENE AND NAPHTHALENE DERIVATIVES AS N-FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Vuligonda Vidyasagar

  公开号：US20120238628A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to novel dihydronaphthalene and naphthalene derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及新型二氢萘和萘衍生物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为药物作为N-甲基肽受体样-1（FPRL-1）受体调节剂的用途。
• US8653299B2
  申请人：——

  公开号：US8653299B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• US8846760B2
  申请人：——

  公开号：US8846760B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• [EN] DIHYDRONAPHTHALENE AND NAPHTHALENE DERIVATIVES AS N-FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDRONAPHTALÈNE ET DE NAPHTALÈNE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR FPRL-1 (RÉCEPTEUR DE N-FORMYL-PEPTIDE DE TYPE 1)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012125305A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to novel dihydronaphthalene and naphthalene derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.