2-(triethylsilyl)phenol | 58933-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(triethylsilyl)phenol
• 英文别名: 2-Triethylsilylphenol
• CAS: 58933-95-2
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: INYOWBPHDXGQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triethylsilyl)phenol 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-6-(triethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  硅基锌离子载体的合理设计

  摘要：

  报道了通过掺入基于甲硅烷基的基团从 Zn II螯合剂合理设计 Zn II离子载体的一般方法。这些离子载体比几种报道的 Zn II离子载体更有效。此外，与已知的离子载体吡啶硫酮相比，这些 Zn II离子载体表现出选择性抗菌活性和较低的哺乳动物细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201698
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 降冰片烯 、 carbonyldihydridotris(triphenylphosphine)ruthenium 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(triethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃及其芳烃的前体通过催化C–H甲硅烷基化反应

  摘要：

  提出了一种新的，操作简单的方法，该方法基于Ru催化的芳基硼酸酯的C–H甲硅烷基化来获得芳烃及其氟化物活化的前体。色谱纯化可推迟至芳烃捕获后进行，使芳基硼酸酯成为事实上的前体。展示了使用各种新的芳烃及其衍生物的方法，包括首次使用基于2,3-咔唑基和2,3-芴炔核的芳烃，这些化合物为与材料化学相关的图案的新颖衍生化铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00221

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• Syndiospecific Living Propylene Polymerization Catalyzed by Titanium Complexes Having Fluorine-Containing Phenoxy−Imine Chelate Ligands
  作者：Makoto Mitani、Rieko Furuyama、Jun-ichi Mohri、Junji Saito、Seiichi Ishii、Hiroshi Terao、Takashi Nakano、Hidetsugu Tanaka、Terunori Fujita

  DOI：10.1021/ja029560j

  日期：2003.4.1

  The propylene polymerization behavior of a series of Ti complexes featuring fluorine-containing phenoxy-imine chelate ligands is reported. The Ti complexes combined with methylalumoxane (MAO) can be catalysts for living and, at the same time, stereospecific polymerization of propylene at room temperature or above. DFT calculations suggest that the attractive interaction between a fluorine ortho to

  报道了一系列具有含氟苯氧基-亚胺螯合配体的 Ti 配合物的丙烯聚合行为。与甲基铝氧烷 (MAO) 结合的 Ti 络合物可以成为丙烯在室温或更高温度下进行活性聚合和立体定向聚合的催化剂。DFT 计算表明，亚胺氮的邻位氟与增长的聚合物链的 β-氢之间的吸引力相互作用是实现室温活性丙烯聚合的原因。尽管 Ti 配合物具有 C(2) 对称性，但它们能够生产高度间规聚丙烯。(13)C NMR 用于证明间同立构规整度受链端控制机制控制，并且聚合反应仅通过 1,2-插入和 2 引发，1-插入作为聚合的主要方式。(13)C NMR 光谱还阐明了用 Ti 配合物生产的聚丙烯具有区域嵌段结构。苯氧基-亚胺配体上的取代对钛配合物的催化行为有深远的影响。苯氧基氧邻位取代基的空间体积在实现链端控制聚合的高间对选择性方面起着决定性作用。在 0-50 摄氏度的温度范围内，具有与苯氧基氧邻位的三甲基甲硅烷基的 Ti 络合物形成高度间同、几乎单分散的聚丙烯
• Expanding the Chemical Space of Succinate Dehydrogenase Inhibitors via the Carbon–Silicon Switch Strategy
  作者：Ge Wei、Ming-Wei Huang、Wen-Jie Wang、Yuan Wu、Shu-Fen Mei、Li-Ming Zhou、Long-Can Mei、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c07322

  日期：2021.4.7

  with enhanced fungicidal activity to enlarge the chemical space of flubeneteram by employing the C–Si switch strategy. Several of the thus formed flubeneteram-silyl derivatives exhibited improved fungicidal activity against porcine SDH compared with the lead compound flubeneteram and the positive controls. Disease control experiments conducted in a greenhouse showed that trimethyl-silyl-substituted compound

  碳-硅转换策略已成为优化药物结构，扩大化学空间，增加针对靶蛋白的药物活性并生成新颖且可专利的先导化合物的关键技术。靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的Flubeneteram是最近在中国开发的有前途的杀真菌剂候选物。我们描述了通过采用C–Si转换策略来合成具有增强杀真菌活性的新型SDH抑制剂，从而扩大了氟苯乙胺的化学空间的方法。与先导化合物氟苯达拉姆和阳性对照相比，几种这样形成的氟苯达拉姆-甲硅烷基衍生物对猪SDH表现出改善的杀真菌活性。在温室中进行的疾病控制实验表明，三甲基甲硅烷基取代的化合物W2分别显示出与苯并乙烯基氟吡草酯和氟苯菌胺相当的甚至更高的杀真菌活性，即使用于大豆防锈的低浓度为0.19 mg / L。此外，在田间试验中，化合物W2的控制效果比嘧菌酯稍好，在大豆锈病的浓度为100 mg / L时，其活性不及苯并乙二氟草醚。计算结果表明，W2中的甲硅烷基取代的苯基部分可以与SDH形成强范
• A practical ortho-rearrangement of silyl group of ortho-bromophenyl silyl ethers using magnesium(0)
  作者：Takashi Hasegawa、Hisanori Kishida、Nobuyoshi Nomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.052

  日期：2017.2

  phenol from ortho-bromophenyl silyl ethers without using RLi is described. Various ortho-bromophenyl silyl ethers are treated with commercially available Mg turnings, which are easy to handle in air, and transfer of the silyl group to the ortho-position occurs in good to high yields. Selective mono-magnesiation of 2,6-dibromophenyl silyl ether is observed even in the presence of excess Mg, and ortho-bromo-6-silylphenol

  描述了不使用RLi由邻-溴苯基甲硅烷基醚实际合成邻-甲硅烷基取代的苯酚的方法。各种邻-溴苯基甲硅烷基醚用市售的Mg车削剂处理，易在空气中处理，并且甲硅烷基转移至邻位的收率高至高。即使在存在过量的Mg的情况下，也观察到2，6-二溴苯基甲硅烷基醚的选择性单放大，并且获得了邻溴-6-甲硅烷基苯酚作为主要产物。将得到的邻甲硅烷基取代的苯酚用（CH 2 O）n / MgCl 2 / Et 3甲酰化。N，然后与二胺缩合以良好的收率得到甲硅烷基取代的Salen型配体。该方案适用于大规模合成带有亚胺基的甲硅烷基取代的salen型配体。
• Direct and Selective Arylation of Tertiary Silanes with Rhodium Catalyst
  作者：Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/jo8008148

  日期：2008.9.1

  We have developed a convenient and efficient approach to the arylation of tertiary silanes under mild conditions. A variety of arylsilanes were synthesized in a one-step process with good to excellent yields in the presence of a rhodium catalyst with a base. The reaction was highly solvent dependent, and amides were the most effective of the various solvents used. This common catalyst system is highly tolerant of the various sensitive functional groups on the substrates, which might be difficult to extract by other methods. The rhodium-promoted silylation of aryl halides with electron-donating groups occurred more efficiently than the silylation of aryl halides substituted with electron-withdrawing groups. Heteroaromatic halides were also found to be readily silylated with tertiary silanes. The successful application of this reaction to the synthesis of a TAC-101 analogue, which is a trialkylsilyl-containing synthetic retinoid benzoic acid derivative with selective binding affinity for retinoic acid receptor-alpha, is also described.