(4S)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-2H-噻吩并[3,2-e]-1,2-噻嗪-4-醇 1,1-二氧化物 | 1029324-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 中文名称: (4S)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-2H-噻吩并[3,2-e]-1,2-噻嗪-4-醇 1,1-二氧化物
• 中文别名: (4S)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-2H-噻吩并[3,2-E]-1,2-噻嗪-4-醇1,1-二氧化物
• 英文名称: (S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: 3,4-dihydro-4(S)-hydroxy-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-1,1-dioxide；(4S)-3,4-Dihydro-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazin-4-ol 1,1-Dioxide；(4S)-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno[3,2-e]thiazin-4-ol
• CAS: 1029324-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 277.365
• InChiKey: XXDPMCCGFXTPIS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-2H-噻吩并[3,2-e]-1,2-噻嗪-4-醇 1,1-二氧化物 在 仲丁基锂 、 二氧化硫 、 sodium acetate trihydrate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 以60%的产率得到(S)-3,4-二氢-4-羟基-2-(3-甲氧丙基)-2H-噻吩并[3,2-E]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (R)-(+)-4-(Ethylamino)-3,4-dihydro-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide-1,1-dioxide.

  摘要：

  本文披露了一种改进的工艺，用于制备(R)-(+)-4-(乙基氨基)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-2H-噻吩[3,2-e]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺-1,1-二氧化物（布林唑胺）及其新颖的中间体。

  公开号：

  US20100009977A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲氧基丙烷 、 3,4-dihydro-4(S)-hydroxy-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-1,1-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(4S)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-2H-噻吩并[3,2-e]-1,2-噻嗪-4-醇 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (R)-(+)-4-(Ethylamino)-3,4-dihydro-2-(3-methoxypropyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide-1,1-dioxide.

  摘要：

  本文披露了一种改进的工艺，用于制备(R)-(+)-4-(乙基氨基)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-2H-噻吩[3,2-e]-1,2-噻嗪-6-磺酰胺-1,1-二氧化物（布林唑胺）及其新颖的中间体。

  公开号：

  US20100009977A1

文献信息

• Process for the preparation of brinzolamide and intermediates thereof
  申请人：Duke Chem, S. A.

  公开号：EP1985618A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  Preparation process of brinzolamide of formula (I) comprising the protection of the secondary amine of their non sulfonamide substituted precursor; the chlorosulfonation and the subsequent amination with ammonia of the obtained intermediate; and, finally, the deprotection of the obtained sulfonamide by acid hydrolysis. The process allows to obtain brinzolamide at a industrial scale by using milder reaction conditions and with a high yield at reduced costs. Some new intermediates are used in this process.

  化合物(I)的制备过程包括对其非磺酰胺取代前体的次要胺进行保护；氯磺化和随后用氨进行氨化反应得到中间体；最后，通过酸水解去保护所得的磺酰胺。该过程允许在较温和的反应条件下，以较低成本高产率地工业化生产brinzolamide。该过程中使用了一些新的中间体。
• WO2008/62463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008062463A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-(+)-4-(ETHYIAMINO)-3,4-DIHYDRO-2-(3- METHOXYPROPYL)-2H-THIENO[3,2-E]-L,2-THIAZINE-6-SULFONAMIDE-L,L-DIOXIDE
  申请人：USV Limited

  公开号：EP2079749A2

  公开（公告）日：2009-07-22
• US5470973A
  申请人：——

  公开号：US5470973A

  公开（公告）日：1995-11-28