(4R,5S)-3-acryloyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 90719-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-acryloyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CGKTVWUXCNWRJX-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-acryloyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 air 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((4R,5S)-4-Methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-phenyl-2-propyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical addition–aldol condensations: evidence for the formation of zinc enolates in diethylzinc mediated radical additions to N-enoyloxazolidinones

  摘要：

  二乙基锌介导的烷基自由基对具有手性N-烯丙基羟基唑啉的加成会立即引发在锌上的均裂取代，形成锌烯醇盐；随后对锌烯醇盐进行Aldol缩合捕捉，作为有用的机理探针；总体而言，这一反应序列构成了一个新型的一锅法、三组分、自由基-极性交叉反应的例证。

  DOI：

  10.1039/b206695e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 铜 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (4R,5S)-3-acryloyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method forN-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones

  摘要：

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26169

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012067663A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention features compounds of formula (I): and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and uses of such compounds in treating or preventing viral infections, such as HCV infections, and diseases associated with such infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。
• Stereoselectivity in free radical reactions
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95580-1

  日期：——

  The -acyl thiohydroxamate () has been found to add to the chiral acrylate esters () and () giving the adducts () and () with modest degrees of asymmetric induction.

  已经发现-酰基硫代异羟肟酸酯（）加到手性丙烯酸酯（）和（）中，从而以适度的不对称诱导程度得到加合物（）和（）。
• Asymmetric base-catalyzed Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone with chiral acrylate derivatives
  作者：Hiroaki Okamura、Katsuki Morishige、Tetsuo Iwagawa、Munehiro Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10843-7

  日期：1998.3

  In the presence of a cinchona alkaloid as a catalyst, the Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone with chiral N-acryloyl oxazolidinone afforded a bicyclolactone adduct with high diastereoselectivities (up to 95%de) in almost quantitative yield.

  在金鸡纳生物碱作为催化剂的存在下，3-羟基-2-吡喃酮与手性N-丙烯酰基恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应以几乎定量的产率提供了具有高非对映选择性（高达95％de）的双环内酯加合物。
• New asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions. Chiral .alpha.,.beta.-unsaturated carboximides as practical chiral acrylate and crotonate dienophile synthons
  作者：D. A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00327a031

  日期：1984.7

  diastereometrically pure adduct in 82% yield as colorless prisms, mp 96-98 "C (Table I, entry D). The data included in Table I indicate that both chiral acrylates la-3a and crotonates lb-3b are excellent chiral dienophiles which undergo exceptionally high-yield cycloaddition reactions. Most significantly, the levels of asymmetric induction in these systems are consistantly good. From the standpoint of practicality

  具有指定非对映异构体纯度的分离材料。从锂化的 2-恶唑烷酮和 (E)-2-丁烯酰氯中以 80-90% 的产率获得结晶巴豆酸酯酰亚胺 1b-3b，与之前报道的 N-酰化过程直接类比：~lb，mp 56-56.5" C；2b，mp 85-86 OC；3b，mp 66-66.5"C6 更敏感的丙烯酸酯羧酰亚胺la，mp 44-45"C；2a，73.5-74.5"C，和 3a (油)在 50-在仔细定义的条件下，来自相应的 N-溴镁 2-恶唑烷酮和丙烯酰氯（THF，0°C，5 分钟）的产率为 60%。^^' 我们对这些亲二烯体的合成效用的初步评估是与Lewis酸促进了环戊二烯的Diels-Alder过程（方案I）。经过对Lewis酸加成物的广泛调查，我们发现二乙基氯化铝 (DEAC) 或二甲基氯化铝 (DMAC) 相对于亲二烯体的用量超过 1 当量，对于实现高反应非对映选择性至关重要。在一个典型的实验中，巴豆酰亚胺
• Lithium-Initiated Imide Formation. A Simple Method for N-Acylation of 2-Oxazolidinones and Bornane-2,10-Sultam
  作者：Guo-Jie Ho、David J. Mathre

  DOI：10.1021/jo00112a060

  日期：1995.4