6-(3-bromothien-2-yl)hex-5-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-(3-bromothien-2-yl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 6-(3-Bromothiophen-2-yl)hex-5-yn-1-ol；6-(3-bromothiophen-2-yl)hex-5-yn-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁BrOS
• 分子量: 259.167
• InChiKey: YPJCFRMXNZXBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二烯-1-醇,3-甲基-5-(三丁基甲锡烷基)-,(2E,4E)- 、 6-(3-bromothien-2-yl)hex-5-yn-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) tri-tert-butylphosphine 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(hex-1-yn-6-ol-1-yl)-3-[(1E,3E)-3-methylpenta-1,3-dien-5-ol-1-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的交叉偶联反应在新型2,3-二取代噻吩衍生物的合成中

  摘要：

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00764-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 5-己炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.5h， 以56%的产率得到6-(3-bromothien-2-yl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的交叉偶联反应在新型2,3-二取代噻吩衍生物的合成中

  摘要：

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00764-5

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the synthesis of novel 2,3-disubstituted thiophene derivatives
  作者：Raquel Pereira、Beatriz Iglesias、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00764-5

  日期：2001.9

  A reactivity optimization study of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromothiophene and organometallic reagents has been conducted. Regioselective coupling at the C2 position, accomplished most notably by Suzuki coupling, was combined with a Stille reaction at C3 using Fu's modification, to afford the 2,3-disubstituted thiophene derivatives.

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。