1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethanone | 5011-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-；1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanone
• CAS: 5011-99-4
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: VMRQGIZTJXUKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethanone 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以50%的产率得到(-)-(S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过面包酵母还原 α-酮硫缩醛的对映选择性合成 α-羟基硫缩醛

  摘要：

  α-酮硫缩醛的不对称还原是通过发酵面包酵母来实现的，得到光学纯的 α-羟基硫缩醛，它相当于有价值的 α-羟基醛。本方法的效用在 (4S,5S)- 和 (4S,5R)-4,5-二羟基癸酸 γ-内酯的立体选择性合成中得到了证明 (S)-(-)-1-(1 ,3-dithian-2-yl)-1,4-丁二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1751
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用改良的无尖硫氧化方法对映选择性制备2-取代的1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物

  摘要：

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01029-7

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes
  作者：Carlos A. M. Afonso、M. Teresa Barros、Licio S. Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1055/s-1991-26520

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,4-dithiins and the isomeric 2-alkylidene-1,4-dithianes were synthesized from 1,2-diketones and alkyl pyruvates by kinetically controlled ring expansion of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine. In addition, 2,3-dihydro-1,4-dithiins, the thermodynamic products, were formed exclusively by using p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. The 2-alkylidene-1,4-dithianes were readily isomerised to the corresponding 2,3-dihydro-1,4-dithiins. Similarly, 2,3-dimethyl-6, 7-dihydro-5H-1,4-dithiepine and (+)-2-methylene-3-methyl-1,4-dithiepane were obtained from 2-[(S)-1-hydroxyethyl]-2-methyl-1,3-dithiane.

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。
• Bel-Rhlid, Rachid; Renard, Michel F.; Veschambre, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 1011 - 1021
  作者：Bel-Rhlid, Rachid、Renard, Michel F.、Veschambre, Henri

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective reductions of 2-acyl-1,3-dithianes using the corey oxazaborolidine catalyst
  作者：Michael P. DeNinno、Richard I. Perner、Linda Lijewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88503-2

  日期：1990.1

  The enantioselective reduction of acyl dithianes has been achieved using the oxazaborolidine catalyst 1b. The dithiane group can then be hydrolyzed to the ketone or removed reductively.
• Enhanced diastereo and enantioselectivity in the formation of acyldithiolane sulphoxides by the asymmetric oxidation of their enolsilyl ethers
  作者：M.Teresa Barros、Alcino J. Leitão、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01101-5

  日期：1997.7

  The sulphoxidation of the enol ethers of some acyldithiolanes using the Sharpless epoxidation reagents followed by fluorolysis results in better overall stereoselectivity than direct oxidation of the acyldithiolane thus providing a highly stereoselective route to acyldithiolane sulphoxides. Fluorolysis under acid conditions of non terminal enol ethers results in complete racemisation of the product. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Chiral dithiolane sulphoxides: An efficient stereoselective synthesis of (R) and (S)-3-benzoyloxy-2-butanone
  作者：M.Teresa Barros、Alcino J. Leitão、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01280-u

  日期：1995.9

  The effect of the addition of water on the asymmetric oxidation of an acyl dithiane and an acyl dithiolane has been studied. The use of enantiomerically pure dithiolane sulphoxides is demonstrated in a highly selective synthesis of (R)-3-benzoyloxy-2-butanone which depends upon a diastereoselective ketone reduction.