1-benzhydryl-3-(p-tolyloxy)azetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-3-(p-tolyloxy)azetidine
• 英文别名: 1-(diphenylmethyl)-3-[4-(methyl)phenoxy]azetidine；1-Benzhydryl-3-(p-tolyloxy)azetidine, AldrichCPR；1-benzhydryl-3-(4-methylphenoxy)azetidine
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: AEPAOVCXVUYHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-3-(p-tolyloxy)azetidine 在 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(4-甲基苯氧基)-氮杂丁烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AZETIDINYL COMPOUNDS AS GLYT1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS AZÉTIDINYLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE GLYT1

  摘要：

  该发明提供了一种化学实体的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、X和Y具有本文所述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在广泛的方法中的应用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由GlyT1活性介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、神经退行性疾病和受创功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动缺陷；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率，包括动物技能训练；以及治疗其他疾病，包括疼痛和酒精依赖症。

  公开号：

  WO2016073420A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1-二苯甲基-3-甲烷磺酸氮杂环丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-benzhydryl-3-(p-tolyloxy)azetidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AZETIDINYL COMPOUNDS AS GLYT1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS AZÉTIDINYLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE GLYT1

  摘要：

  该发明提供了一种化学实体的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、X和Y具有本文所述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在广泛的方法中的应用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由GlyT1活性介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、神经退行性疾病和受创功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动缺陷；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率，包括动物技能训练；以及治疗其他疾病，包括疼痛和酒精依赖症。

  公开号：

  WO2016073420A1

文献信息

• Process for preparing 3-phenoxy-1-azetidines and carboxamide derivatives
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0131435A1

  公开（公告）日：1985-01-16

  A process for preparing 3-phenoxyazetidines uses a phase transfer catalyst to add the phenoxy group to azetidine blocked in the 1-position by a diphenylmethane group and uses a stabilizing tertiary amine base to prevent dimerization during hydrogenolysis to remove the blocking group. The crude product containing diphenylmethane may be used without purification to prepare 3-phenoxy-1-azetidine carboxamides.

  一种制备 3-苯氧基氮杂环丁烷的工艺使用相转移催化剂将苯氧基加到被二苯基甲烷基团封堵在 1 位的氮杂环丁烷上，并使用稳定叔胺碱防止在氢解过程中发生二聚反应以去除封堵基团。含有二苯基甲烷的粗产品无需纯化即可用于制备 3-苯氧基-1-氮杂环丁烷羧酰胺。
• Substituted azetidinyl compounds as GlyT1 inhibitors
  申请人：DART NEUROSCIENCE (CAYMAN) LTD.

  公开号：US10040759B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides a chemical entity of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, and Y have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive treatments; modulating and treating disorders mediated by GlyT1 activity; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, neurodegenerative diseases, and trauma-dependent losses of function; treating stroke, including cognitive and motor deficits during stroke rehabilitation; facilitating neuroprotection and neurorecovery; enhancing the efficiency of cognitive and motor training, including animal skill training; and treating other disorders, including pain and alcohol-dependence.

  本发明提供了式(I)的化学实体，其中 R1、R2、R3、R4、X 和 Y 具有本文所述的任一值，还提供了包含这种化学实体的组合物；制造它们的方法；以及它们在多种方法中的用途，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由 GlyT1 活性介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆症、神经退行性疾病和创伤依赖性功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动障碍；促进神经保护和神经恢复；提高认知和运动训练的效率，包括动物技能训练；以及治疗其他疾病，包括疼痛和酒精依赖。
• SUBSTITUTED AZETIDINYL COMPOUNDS AS GLYT1 INHIBITORS
  申请人：Dart NeuroScience (Cayman) Ltd.

  公开号：EP3215500A1

  公开（公告）日：2017-09-13
• US4594189A
  申请人：——

  公开号：US4594189A

  公开（公告）日：1986-06-10
• [EN] SUBSTITUTED AZETIDINYL COMPOUNDS AS GLYT1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZÉTIDINYLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE GLYT1
  申请人：DART NEUROSCIENCE LLC

  公开号：WO2016073420A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides a chemical entity of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, and Y have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive treatments; modulating and treating disorders mediated by GlyTl activity; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, neurodegenerative diseases, and trauma-dependent losses of function; treating stroke, including cognitive and motor deficits during stroke rehabilitation; facilitating neuroprotection and neurorecovery; enhancing the efficiency of cognitive and motor training, including animal skill training; and treating other disorders, including pain and alcohol-dependence.

  该发明提供了一种化学实体的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、X和Y具有本文所述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在广泛的方法中的应用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由GlyT1活性介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、神经退行性疾病和受创功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动缺陷；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率，包括动物技能训练；以及治疗其他疾病，包括疼痛和酒精依赖症。