methyl (±)-2-[1'-(3-phenylpropyl)-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (±)-2-[1'-(3-phenylpropyl)-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1'-(3-phenylpropyl)spiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-yl]acetate；methyl 2-[1'-(3-phenylpropyl)spiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: AEPANPSYHGALRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 methyl (±)-2-[1'-(3-phenylpropyl)-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Pictet-Spengler反应是合成具有2-苯并吡喃结构的新型σ受体配体的关键步骤

  摘要：

  探索了3-羟基-4-苯基丁酸甲酯的Oxa-Pictet-Spengler反应（8），以获得新的σ受体配体。1-酰基保护的哌啶酮缩酮10和11与苯乙醇8反应生成螺环化合物。脂肪醛缩醛19提供具有高顺式-非对映选择性的1，3-二取代的2-苯并吡喃20。分子内的Oxa-Pictet-Spengler反应24导致三环化合物25。螺环化合物18示出了高σ 1个亲和力（ķ我20-26 1nM）和σ 1/σ 2选择性（> 9倍）中，当一个大的取代基（Ñ辛基，苄基，苯丙基）附着到哌啶Ñ -原子。哌啶环，以产氨乙基（的开口22，23）或氨甲基衍生物（21）导致降低σ 1个亲和力和σ 1 /σ 2的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.046

文献信息

• Oxa-Pictet–Spengler reaction as key step in the synthesis of novel σ receptor ligands with 2-benzopyran structure
  作者：Inga Knappmann、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.046

  日期：2016.9

  The Oxa-Pictet–Spengler reaction of methyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate (8) was explored to obtain novel σ receptor ligands. 1-Acyl protected piperidone ketals 10 and 11 reacted with phenylethanol 8 to yield spirocyclic compounds. Aliphatic aldehyde acetals 19 provided 1,3-disubstituted 2-benzopyrans 20 with high cis-diastereoselectivity. The intramolecular Oxa-Pictet–Spengler reaction of 24 led to

  探索了3-羟基-4-苯基丁酸甲酯的Oxa-Pictet-Spengler反应（8），以获得新的σ受体配体。1-酰基保护的哌啶酮缩酮10和11与苯乙醇8反应生成螺环化合物。脂肪醛缩醛19提供具有高顺式-非对映选择性的1，3-二取代的2-苯并吡喃20。分子内的Oxa-Pictet-Spengler反应24导致三环化合物25。螺环化合物18示出了高σ 1个亲和力（ķ我20-26 1nM）和σ 1/σ 2选择性（> 9倍）中，当一个大的取代基（Ñ辛基，苄基，苯丙基）附着到哌啶Ñ -原子。哌啶环，以产氨乙基（的开口22，23）或氨甲基衍生物（21）导致降低σ 1个亲和力和σ 1 /σ 2的选择性。