p-tolyl 3-oxobutanoate | 38432-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: (4-Methylphenyl) 3-oxobutanoate
• CAS: 38432-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CTQDVODWERWBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  302.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-tolyl 2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  以重氮化合物为自由基前体光催化合成茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物

  摘要：

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04331
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 吡啶 、 双乙烯酮 、 苯 作用下， 生成 p-tolyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rall'; Perekalin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 276,281; engl. Ausg. S. 259, 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种γ-吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105777688B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式I所示的炔酸和如式II所示的羰基化合物为原料，在如式III所示的N，N’‑羰基二咪唑、如式IV所示的4‑二甲氨基吡啶、三氟甲磺酸钪和氢氧化钠存在下，以1，2‑二氯乙烷为溶剂，在80℃条件下反应5‑6h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为5∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到γ‑吡喃酮产物。本发明合成方法底物适用面较广、操作简便、反应温和、原料和试剂简单易得等优点。
• Highly Enantioselective Carbonyl–Ene Reactions of 2,3‐Diketoesters: Efficient and Atom‐Economical Process to Functionalized Chiral α‐Hydroxy‐β‐Ketoesters
  作者：Phong M. Truong、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201402233

  日期：2014.6.16

  Carbonyl–ene reactions of 2,3‐diketoesters catalyzed by [Cu(S,S)‐tBu‐box}](SbF6)2 [box=bis(oxazoline)] generate chiral α‐functionalized α‐hydroxy‐β‐ketoesters in up to 94 % yield and 97 % ee. The 2,3‐diketoesters are conveniently accessed from the corresponding α‐diazo‐β‐ketoester, and a catalyst loading as low as 1.0 mol % can be achieved.

  [Cu （S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。
• N, N’-dimethyl formamide (DMF) mediated Vilsmeier–Haack adducts with 1,3,5-triazine compounds as efficient catalysts for the transesterification of β-ketoesters
  作者：Govardhan Duguta、Chinna Rajanna Kamatala、Satish Kumar Mukka、Bhooshan Muddam、Yadaiah Chityala

  DOI：10.1080/00397911.2020.1750033

  日期：2020.6.2

  Abstract N, N’-dimethyl formamide (DMF) mediated Vilsmeier–Haack (VH) adducts with 1,3,5-triazine compunds such as trichloroisocyanuric acid (TCCA) and trichlorotriazine (TCTA) were prepared by replacing classical oxy chlorides POCl3, and SOCl2, which were explored as efficient catalysts for the transesterification of β-ketoesters. The prepared (TCCA/DMF) and (TCTA/DMF) adducts improved greenery of

  摘要 通过取代经典的氯氧氯化物 POCl3，制备了 N, N'-二甲基甲酰胺 (DMF) 介导的 Vilsmeier-Haack (VH) 加合物与三氯异氰尿酸 (TCCA) 和三氯三嗪 (TCTA) 等 1,3,5-三嗪化合物。 SOCl2，被探索作为β-酮酯酯交换的有效催化剂。制备的 (TCCA/DMF) 和 (TCTA/DMF) 加合物改善了经典 Vilsmeier-Haack 试剂 (POCl3/DMF) 和 (SOCl2/DMF) 的绿色，并证明了它们更好的催化活性。反应时间范围：3.5 到 6.5 小时（SOCl2/DMF）；2.8–5.2 小时（POCl3/DMF）；2.5–5.2 小时 (TCCA/DMF) 和 2.5–5.0 小时 (TCTA/DMF) 催化系统。使用这些试剂的超声波 (US) 辅助方案进一步缩短了反应时间（两到三倍），而使用这些试剂的微波辅助 (MW) 协议要有效得多。与美国辅助反应相比，在
• Manganese(II) salts as efficient catalysts for chemo selective transesterification of β-keto esters under non-conventional conditions
  作者：G. Krishnaiah、B. Sandeep、D. Kondhare、K.C. Rajanna、J. Narendar Reddy、Y. Rajeshwar Rao、P.K. Zhubaidha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.030

  日期：2013.2

  Transesterification of β-ketoesters with various alcohols has been studied under conventional and non-conventional conditions using desktop chemicals such as Mn(II) salts as catalysts. These methods offered transesterification of β-ketoesters in good yields with dramatic rate accelerations and reduced reaction times. The developed protocols under nonconventional methods such as sonication and microwave

  已经在常规和非常规条件下使用台式化学药品（例如Mn（II）盐）作为催化剂研究了β-酮酸酯与各种醇的酯交换反应。这些方法提供了高产率的β-酮酸酯的酯交换反应，并显着加快了反应速度并缩短了反应时间。与现有程序相比，在非常规方法（如超声处理和微波辐射）下开发的协议非常有前途。
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——