methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate | 55932-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-carboxylic acid methyl ester；5-Hydroxy-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethylchroman
• CAS: 55932-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PMKLAVDAQRXQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-羧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃和色烯的合成

  摘要：

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80076-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 、 天然橡胶 在 磷酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 、 methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 、 methyl 2,2,8,8-tetramethyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-羧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃和色烯的合成

  摘要：

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80076-8