2,3,4,5-tetrafluoro-6-(trifluoromethylpyridine) | 3146-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-6-(trifluoromethylpyridine)
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-3,4,5,6-tetrafluoropyridine；tetrafluoro-2-trifluoromethylpyridine；2-CF3-C5F4N；2,3,4,5-tetrafluoro-6-trifluoromethyl-pyridine；2-Trifluormethyltetrafluorpyridin；Perfluor-2-methyl-pyridin；2,3,4,5-Tetrafluoro-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 3146-94-9
• 化学式: C₆F₇N
• 分子量: 219.062
• InChiKey: ITXAJJSPSLPJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.5-105.0 °C
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoro-6-(trifluoromethylpyridine) 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 bis((1,1,1-trifluoro-N-(2,3,5-trifluoro-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)methyl)sulfonamido)zinc
  参考文献：
  名称：

  [EN] COORDINATION COMPLEX AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPLEXE DE COORDINATION ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE L'INTÉGRANT

  摘要：

  本发明涉及一种电子设备，包括一个孔注入层和/或一个孔传输层和/或一个孔生成层，其中孔注入层、孔传输层和/或孔生成层中的至少一个包括至少一个电正性原子M的配位络合物，该原子M具有根据Allen的电负性值小于2.4的值，以及至少一个具有以下结构的配体L：(I)，其中R1和R2独立地选自C1至C30烃基团和C2至C30杂环基团的组，其中R1和/或R2可以选择性地被CN、F、Cl、Br和I中的至少一个取代。

  公开号：

  WO2019122071A1
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-(N-fluoro-2-methyl-piperidine) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以57%的产率得到2,3,4,5-tetrafluoro-6-(trifluoromethylpyridine)
  参考文献：
  名称：

  491.杂环多氟化合物。第八部分 全氟-（2-，3-和4-甲基吡啶）和四氟异烟碱酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002720

文献信息

• Diels–Alder reactions of polyfluorocyclohexa-1,3-dienes. Part II. Addition of nitriles to perfluorocyclohexa-1,3-diene. A route to 2-substituted tetrafluoropyridines
  作者：L. P. Anderson、W. J. Feast、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/j39690002559

  日期：——

  Perfluorocyclohexa-1,3-diene reacts by 1,4-addition at high temperatures and pressures with nitriles RCN (I) which have highly electronegative substituents (R = CF3, Br, C6F5 and [CF2]3CN). The 3-substituted octafluoro-2-azabicyclo[2,2,2]octa-2,5-dienes (II) so formed are generally unstable under the reaction conditions and either undergo retro-Diels–Alder addition or spontaneously eliminate tetrafluoroethylene

  全氟环己-1,3-二烯在高温和高压下通过1,4-加成与具有高负电性取代基（R = CF 3，Br，C 6 F 5和[CF 2 ] 3 CN）的腈RCN（I ）反应。如此形成的3-取代的八氟-2-氮杂双环[2,2,2]八-2,5-二烯（II）在反应条件下通常不稳定，并且可以通过逆Diels-Alder加成反应或自发消除四氟乙烯而得到相应的2-取代的四氟吡啶（III）。全氟戊二腈还通过两次添加和消除以低产率得到全氟-1,3-双-（2-吡啶基）丙烷。
• PTERIDINES AND THEIR USE AS AGROCHEMICALS
  申请人：Brewster William K.

  公开号：US20110054173A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present disclosure relates to 1- or 2-(4-(aryloxy)-phenyl)ethylamino-, oxy- or sulfanyl)pteridines and 1- or 2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino-, oxy- or sulfanyl)pteridines and their use as agrochemicals and animal health products.

  本公开涉及1-或2-(4-(芳氧基)苯基)乙基氨基、氧基或硫基)喹啉和1-或2-(4-(杂芳氧基)苯基)乙基氨基、氧基或硫基)喹啉及其作为农药和动物健康产品的用途。
• Highly fluorinated heterocycles part XV [1]. The metal catalysed defluorinative rearrangement of polyfluorinated pyrrolidines to polyfluoropyridines
  作者：P.L. Coe、J.H. Sleigh

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81785-6

  日期：1981.4

  Pyrolysis of a number of polyfluoro-1-alkyl pyrrolidines over iron gauze at 500–525° affords a small conversion to polyfluoropyridines.

  许多多氟-1-烷基吡咯烷在500-525°C的铁丝网上热解后，少量转化为多氟吡啶。
• Fluorinations with complex metal fluorides. Part 7. Fluorinations of the methyl pyridines with caesium tetrafluorocobaltate
  作者：Raymond G. Plevey、Richard W. Rendell、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81512-2

  日期：1982.11

  4-Methylpyridine passed over caesium tetrafluorocobaltate at 330 – 340° gave tridecafluoro(1,3-dimethylpyrrolidine) (1) and its 3-difluoromethyl analogue (2), together with a range of polyfluoro-4-picolines (4 – 10) with −CF3, −CHF2 or −CH2F groups in the 4-position. 3-Methylpyridine similarly gave 1 and its 1,2-isomer (11) together with several polyfluoro-3-picolines (14 – 18). 2-Methylpyridine at

  4-甲基吡啶在330-340°C下通过四氟钴酸铯，生成十三氟（1,3-二甲基吡咯烷）（1）及其3-二氟甲基类似物（2），以及一系列的多氟-4-甲基吡啶（4-10），在4-位上的-CF 3，-CHF 2或-CH 2 F基团。3-甲基吡啶类似地得到1及其1，2-异构体（11）以及几种多氟-3-甲基吡啶（14-18）。2-甲基吡啶在270°下得到十三氟（1-乙基吡咯烷）（13），痕量的11和2-三氟甲基-（22），2-二氟甲基-（23）和2-氟甲基-四氟吡啶（24）; 也有由于甲基损失而产生的产物。在每种情况下，除分离出的氟代烷基吡啶外，还存在其他未鉴定的氟代烷基吡啶。
• METAL COMPLEXES OF 3-(2,3,5-TRIFLUORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDIN-4-YL)PENTANE-2,4-DIONE AND SIMILAR LIGANDS AS SEMICONDUCTOR MATERIALS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3945090A1

  公开（公告）日：2022-02-02

  The present invention relates to compound represented by Formula (I) wherein M is a metal; L is a charge-neutral ligand, which coordinates to the metal M; n is an integer selected from 1 to 4, which corresponds to the oxidation number of M; m is an integer selected from 0 to 2; R1, R2 and R3 are substituents; at least one R1, R2 and/or R3 is selected from a substituted C2 to C24 heteroaryl group, wherein at least one substituent is selected from halogen, F, CI, CN, partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl, partially or fully fluorinated C1 to C6 alkoxy. The present invention also relates to a semiconductor material comprising at least one compound of formula (I), an semiconductor layer comprising at least one compound of formula (I) and an electronic device comprising at least one compound of formula (I). Exemplary compounds are e.g. metal complexes of 3-(2,3,5-trifluoro-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)pentane-2,4-dione, such as e.g. tris(((Z)-4-oxo-3-(2,3,5-trifluoro-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)pent-2-en-2-yl)oxy) iron or bis(((Z)-4-oxo-3-(2,3,5-trifluoro-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)pent-2-en-2-yl)oxy) copper

  本发明涉及式 (I) 所代表的化合物 其中 M 为金属；L 为电荷中性配体，与金属 M 配位；n 为 n是选自 1 到 4 的整数，相当于 M 的氧化数； m是选自 0 到 2 的整数； R1、R2 和 R3 是取代基；至少一个 R1、R2 和/或 R3 选自取代的 C2 至 C24 杂芳基，其中至少一个取代基选自卤素、F、CI、CN、部分或全部氟化的 C1 至 C6 烷基、部分或全部氟化的 C1 至 C6 烷氧基。 本发明还涉及包含至少一种式（I）化合物的半导体材料、包含至少一种式（I）化合物的半导体层和包含至少一种式（I）化合物的电子器件。 示例化合物为 3-(2,3,5-三氟-6-(三氟甲基)吡啶-4-基)戊-2,4-二酮的金属配合物，例如三(((Z)-4-氧代-3-(2,3,5-三氟-6-(三氟甲基)吡啶-4-基)戊-2-烯-2-基)氧基) 铁 或双(((Z)-4-氧代-3-(2,3,5-三氟-6-(三氟甲基)吡啶-4-基)戊-2-烯-2-基)氧基) 铜