1-methylcarbonyloxy-2-cyclohexene oxide | 26819-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-methylcarbonyloxy-2-cyclohexene oxide
• 英文别名: 1-acetoxy-2,3-epoxy-cyclohexane；Essigsaeure-(2,3-epoxy-cyclohexylester)；2,3-epoxycyclohexyl acetate；2,3-Epoxycyclohexylacetat；7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl acetate
• CAS: 26819-57-8；26828-71-7；109906-51-6；109906-52-7；84414-68-6；109906-49-2；109906-50-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WWRVLOZDKMPDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcarbonyloxy-2-cyclohexene oxide 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到3-乙酰氧基环己烯
  参考文献：
  名称：

  环氧作为烯烃保护基。温和有效的脱氧

  摘要：

  重氮丙二酸二甲酯在乙酸铑（II）的催化下将环氧化合物平稳地脱氧为烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99853-8
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methylcarbonyloxy-2-cyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  Ester-directed alkene functionalization. A potential approach to trichothecene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a019

文献信息

• The regio- and stereo- selective epoxidation of alkenes with methyl trioxorhenium and urea-hydrogen peroxide adduct
  作者：Todd R. Boehlow、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00423-6

  日期：1996.4

  Alkenes are expoxidized with methyltrioxorhenium and urea-hydrogen peroxide adduct in CH2Cl2 solution.

  烯烃在CH 2 Cl 2溶液中用甲基三氧or和尿素-过氧化氢加合物进行氧化。
• Diastereoselective Epoxidation of Cyclohexene Derivatives by Dioxiranes Generated in Situ. Importance of Steric and Field Effects
  作者：Dan Yang、Guan-Sheng Jiao、Yiu-Chung Yip、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/jo9821978

  日期：1999.3.1

  In this paper, diastereoselective epoxidation of substituted cyclohexenes (substrates 1-7) by dioxiranes generated in situ from ketones and Oxone was systematically investigated. The results revealed that the diastereoselectivity was determined by the steric and field effects of both dioxiranes and substrates, and high diastereoselectivity can be achieved by tuning the ketone structure. Among the ketones

  本文系统地研究了由酮和Oxone原位生成的二恶环酮对取代的环己烯（底物1-7）进行非对映选择性环氧化。结果表明，非对映选择性是由二恶英酮和底物的空间和场效应决定的，通过调节酮的结构可以实现高非对映选择性。在测试的酮中，12和19的非对映选择性最佳。
• Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、María Elena González Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo300533b

  日期：2012.8.3

  Anhydrous [2-percarboxyethyl] functionalized silica (2a) is an advantageous oxidant for performing the epoxidation of olefins 1. Epoxides 3 do not undergo the ring-opening reactions catalyzed by the acidic silica surface, except for particularly activated cases such as styrene oxide. The hydrophilic and acidic character of the silica surface does not interfere with the directing effects exerted by

  无水[2-全羧乙基]官能化的二氧化硅（2a）是用于进行烯烃1的环氧化的有利氧化剂。除特别活化的情况如氧化苯乙烯外，环氧化物3不经历由酸性二氧化硅表面催化的开环反应。二氧化硅表面的亲水和酸性特性不会干扰烯丙基H键受体取代基所产生的导向作用。带有羟基的烯烃1与二氧化硅负载的过酸2a的反应比未取代的烯烃更快，因此逆转了已知的与可溶性过酸反应的趋势。这些结果归因于底物1的氢键相互作用 硅烷醇和羧酸基团键合到二氧化硅表面。
• Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid in Supercritical Carbon Dioxide under Flow Conditions
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、Andrea Olmos、María Elena González-Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo300532f

  日期：2012.5.18

  2-percarboxyethyl-functionalized silica (2b), a recyclable supported peracid, is a suitable reagent to perform the epoxidation of alkenes 1 in supercritical carbon dioxide at 250 bar and 40 °C under flow conditions. This procedure simplifies the isolation of the reaction products and uses only carbon dioxide as a solvent under mild conditions. The solid reagent 2b can be easily recycled by a reaction with

  无水2-过羧乙基官能化的二氧化硅（2b）是一种可循环利用的负载过酸，是在流动条件下在250 bar和40°C的超临界二氧化碳中进行烯烃1环氧化的合适试剂。该程序简化了反应产物的分离，在温和条件下仅使用二氧化碳作为溶剂。固体试剂2b可以通过与30％的过氧化氢在酸性介质中反应而容易地再循环。
• Highly Diastereoselective Epoxidation of Allyl-Substituted Cycloalkenes Catalyzed by Metalloporphyrins
  作者：Wing-Kei Chan、Peng Liu、Wing-Yiu Yu、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol0496475

  日期：2004.5.1

  Highly diastereoselective epoxidations of allyl-substituted cycloalkenes including allylic alcohols, esters, and amines using sterically bulky metalloporphyrins [Mn(TDCPP)Cl] (1) and [Ru(TDCPP)CO] (2) as catalysts have been achieved. The "1 + H(2)O(2)" and "2 + 2,6-Cl(2)pyNO" protocols afforded trans-epoxides selectively in good yields (up to 99%) with up to >99:1 trans-selectivity.

  使用空间庞大的金属卟啉[Mn（TDCPP）Cl]（1）和[Ru（TDCPP）CO]（2）作为催化剂，实现了烯丙基取代的环烯烃（包括烯丙醇，酯和胺）的高度非对映选择性环氧化。“ 1 + H（2）O（2）”和“ 2 + 2,6-Cl（2）pyNO”协议以良好的收率（高达99％）选择性地提供反式环氧化物，反式> 99：1 -选择性。