(3R,5Z)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)deca-1,5-dien-3-ol | 1330680-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5Z)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)deca-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (3R,5Z)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1330680-45-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: KBKQOMFDCAFGNS-KLQCNHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5Z)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)deca-1,5-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (6Z,9R,10E,12S,13R)-13-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-9,12-bis(methoxymethoxy)oxacyclotrideca-6,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolactone A

  摘要：

  A convergent total synthesis of amphidinolactone A has been achieved, the longest linear sequence being 17 steps with 15.2% overall yield, using a ring-closing metathesis reaction as the macrolactonization step. The RCM precursor was obtained by the union of acid and alcohol fragments derived from (R)-epichlorohydrin and propane-1,3-diol, respectively. The side chain was incorporated following a Wittig reaction to exclusively obtain the cis-isomer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.019
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-chloronon-4-yn-2-ol 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (3R,5Z)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)deca-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis (RCM) based synthesis of the macrolactone core of amphidinolactone A

  摘要：

  通过作为大内酯化步骤的闭环偏合成反应，以 10 步线性顺序实现了两性内酯 A 的大内酯核心的聚合合成，总收率为 32%。RCM 前体是由(R)-环氧氯丙烷和(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛分别衍生的酸和醇片段结合而成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05335c