[5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrinato]zinc(II) | 151811-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrinato]zinc(II)
• 英文别名: zinc meso-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin；(5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)porhinato)zinc(II)；[5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)porphinato]zinc(II)
• CAS: 151811-01-7
• 化学式: C₂₄H₈F₁₂N₄Zn
• 分子量: 645.725
• InChiKey: HVSFTYLFHSNRAZ-HQJDZOCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrinato]zinc(II) 在 Pd(P(C₆H₅)3)2Cl₂ 、 CuI 、 (C₂H₅)3N 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 生成 [5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)-2-(trimethylsilylethynyl)porphinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  面卟啉结构基序的极端电子调制

  摘要：

  报告了一系列广泛的共面双 [(porphinato)zinc(II)] 化合物的合成、电化学和光谱学。这些物种是使用连续钯催化交叉偶联和钴介导的 [2+2+2] 环加成反应合成的。这种模块化方法可以轻松控制大环到大环连接的性质，并允许对面对面卟啉物种的氧化还原特性进行前所未有的调节。我们报告了 5,6-双[(5',5''-10',20'-双[4-(3-甲氧基-3-甲基丁氧基)苯基]卟吩基)锌(II)]茚满 (1 ), 5,6-双[(2'-5',10',15',20'-四苯基卟啉)锌(II)]茚满 (2), 5-([2'-5',10',15 ',20'-四苯基卟啉]锌(II))-6-[(5"-10'',20'' -双[4-(3-甲氧基-3-甲基丁氧基)苯基]卟吩合)锌(II)]茚满 (3), 5-([2'-5',10',15',20'-四(三氟甲基) )卟吩基]锌(II))-6-[(5' '-10'

  DOI：

  10.1021/ja012489h
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到[5,10,15,20-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  高度电子缺陷的5,10,15,20-四（三氟甲基）卟啉的区域选择性溴化和随后的Suzuki交叉偶联

  摘要：

  已显示5,10,15,20-四（三氟甲基）卟啉锌络合物2经过单溴化和区域选择性二溴化得到β-溴卟啉3a – c。通过铃木交叉偶联反应将游离碱β-溴卟啉4a，b转化为芳基卟啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00697-9

文献信息

• Enthalpy—entropy compensation upon metal ion coordination with porphyrins: generalization for the free bases and doubly deprotonated macrocycles
  作者：M. M. Kruk、S. G. Pukhovskaya、Yu. B. Ivanova、O. I. Koifman

  DOI：10.1007/s11172-020-2868-6

  日期：2020.6

  Enthalpy—entropy compensation upon the coordination of zinc ions by porphyrins with various structural organizations of peripheral substitution in solutions at 298 K was studied. The same compensation temperature Tc was found for both free bases and doubly deprotonated porphyrin macrocycles. The data obtained indicate that the coordination of the metal ion in the tetrapyrrole macrocycle core by the free bases and doubly coordinated forms of porphyrins is characterized by the same promoting vibrational modes.

  在298 K下，研究了具有不同外围取代结构的卟啉配合锌离子时的焓-熵补偿。对于卟啉的自由碱形式和双脱质子化大环，均发现了相同的补偿温度Tc。所得数据显示，自由碱和双配位形式的卟啉在四吡咯大环核心中配位金属离子的过程具有相同的促进振动模式。
• Photoinduced Charge Transfer with a Small Driving Force Facilitated by Exciplex-like Complex Formation in Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinlin Li、Jierui Yu、Zhiyong Lu、Jiaxin Duan、H. Christopher Fry、David J. Gosztola、Karan Maindan、Sreehari Surendran Rajasree、Pravas Deria

  DOI：10.1021/jacs.1c06629

  日期：2021.9.22

  Photoinduced charge transfer (PCT) is a key step in the light-harvesting (LH) process producing the redox equivalents for energy conversion. However, like traditional macromolecular donor–acceptor assemblies, most MOF-derived LH systems are designed with a large ΔG0 to drive PCT. To emulate the functionality of the reaction center of the natural LH complex that drives PCT within a pair of identical

  光致电荷转移 (PCT) 是光收集 (LH) 过程中的关键步骤，可产生用于能量转换的氧化还原当量。然而，与传统的大分子供体-受体组件一样，大多数 MOF 衍生的 LH 系统都设计有较大的 Δ G 0驱动PCT。为了模拟天然 LH 复合物的反应中心的功能，在一对相同的发色团中驱动 PCT，产生具有最大电位的电荷载流子，我们制备了两种电子不同的羧基封端锌卟啉，BFBP(Zn)-COOH 和 TFP(Zn )-COOH，并通过溶剂辅助配体掺入 (SALI) 将它们安装到 NU-1000 的六边形孔中，从而形成 BFBP(Zn)@NU-1000 和 TFP(Zn)@NU-1000 组合物。改变卟啉核心处的三氟甲基基团的数量，我们调整了卟啉的基态氧化还原电位。0.1 V 相对于 NU-1000 的电压，定义了一个小的 Δ G 0PCT。对于 BFBP(Zn)@NU-1000，组分的相对基态和激发态氧化还原电位促进了从
• Synthesis, Structure, Electronic Spectroscopy, Photophysics, Electrochemistry, and X-ray Photoelectron Spectroscopy of Highly-Electron-Deficient [5,10,15,20-Tetrakis(perfluoroalkyl)porphinato]zinc(II) Complexes and Their Free Base Derivatives
  作者：James G. Goll、Kevin T. Moore、Abhik Ghosh、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja9610904

  日期：1996.1.1

  The synthesis, optical spectroscopy, photophysical properties, electrochemistry, and X-ray photoelectron spectroscopy of a series of [5,10,15,20-tetrakis(perfluoroalkyl)porphinato]zinc(II) complexes and their free base analogs are reported. The title compounds were prepared by a condensation methodology that utilizes perfluoro-1-(2‘-pyrrolyl)-1-alkanol precursors and employs continuous water removal

  报道了一系列 [5,10,15,20-四(全氟烷基)卟吩基]锌 (II) 配合物及其游离碱类似物的合成、光谱、光物理特性、电化学和 X 射线光电子能谱。标题化合物是通过缩合方法制备的，该方法使用全氟-1-(2'-吡咯基)-1-烷醇前体，并在整个反应过程中连续去除水以产生内消旋全氟化碳取代的卟啉。卟啉悬垂的内消旋全氟烷基的性质对大环的溶解度特性有相当大的影响。[5,10,15,20-四(七氟丙基)卟吩基]锌(II)的单吡啶基加合物的结构具有S4-扭曲的卟啉核；X射线数据如下：P1，a=15.1330(5)A，b=19.2780(6)A，
• Investigation of Acidic and Coordination Properties of Octabromo-Substituted Porphyrins in the System of 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]unde-7-ene-Acetonitrile
  作者：S. G. Pukhovskaya、Yu. B. Ivanova、A. S. Semeikin、S. A. Syrbu、N. N. Kruk

  DOI：10.1134/s1070363219060252

  日期：2019.6

  are described for three porphyrin derivatives, different in their macrocycle conformation and electronic substitution effects due to bromine substitution in pyrrole rings and trifluorometyl or phenyl groups in meso-positions. Combination of these facts allows modulating both steric and electronic effects on the macrocycle π-conjugated system. The role of electronic substitution effects in the macrocycle

  描述了三种卟啉衍生物的酸度和金属离子配位，它们的大环构象和电子取代效应不同，这是由于吡咯环中的溴取代以及介位的三氟甲基或苯基所致。这些事实的结合允许调制对大环π共轭系统的空间和电子效应。发现电子取代效应在大环去质子化和金属离子络合物形成中的作用在可比较的共振和感应作用中占主导，而反应性物质的非平面构象在较小程度上对反应速率有贡献。两个单电子（a 1 u e g）和（a研究了三种三吡咯化合物分子结构的非平面畸变的函数2 u e g）。上的单电子（配置交互干扰因素的影响添加剂一个1 Ù Ë克）和（一个2 û ë克）在四吡咯大环化合物的结构是证明。