methyl 2-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate | 1094615-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-formylphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1094615-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: KMVBNXZVBSCGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到3-(2-formylphenyl)-4-iodoisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化反应的竞争研究

  摘要：

  已经研究了各种官能团对炔烃亲电环化反应的相对反应性。所需的二芳基炔已通过适当取代的芳基卤化物的连续 Sonogashira 反应制备，并使用 I 2、ICl、NBS 和 PhSeCl 作为亲电子试剂进行竞争性环化。结果表明，竞争官能团的亲核性、炔烃三键的极化和中间体的阳离子性质是决定这些反应结果的最重要因素。

  DOI：

  10.1021/jo802196r
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 methyl 2-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859

文献信息

• 一种茚酮类衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641068A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前茚酮类衍生物合成中反应步骤多、原料种类繁多、反应时间长，而且有些方法中催化剂较为昂贵的问题，本发明提供一种制备茚酮及其衍生物的方法，以以邻炔基苯甲醛为起始物，与催化剂、氧化剂、溶剂在25～100℃反应1～24小时制备茚酮类衍生物，本发明后处理方便，操作简便，而且反应不产生废酸，环境友好，并实现在较温和的条件下进行反应。本发明是一种合成茚酮类衍生物的新路线。
• 一种异色满类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422717A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了一种异色满类化合物的制备方法。所述合成方法是以式(Ⅰ)所示的邻炔基苯甲醛类化合物为起始物，在醋酸钯的催化下，以过氧化叔丁醇为亲核试剂，乙醇钠或碳酸钠为碱，在有机溶剂中，于20‑100℃下反应6‑18小时，反应液经分离纯化制得式(Ⅱ)所示色满类化合物；本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件相对温和，节约能源消耗，产物选择性高，操作简便等特点。
• Synthesis of 3-aminoindenes and <i>cis</i>-1-aminoindanes by Zn(OTf)₂-catalyzed cyclization of <i>o</i>-alkynylbenzaldehydes with tertiary alkyl primary amines
  作者：Tuanli Yao、Rui Zhu、Tao Liu

  DOI：10.1039/d3cc04180h

  日期：——

  Using Zn(OTf)2 as catalyst, a highly regio- and chemo-selective cyclocarboamination of o-alkynylbenzaldehydes with tertiary alkyl primary amines was realized to access 3-aminoindenes with different substitution patterns from previously reported methods. The full reduction of the iminoindenone intermediates affords cis-1-amino-2-arylindanes with excellent diastereoselectivity. Mechanistically, the reaction

  使用Zn(OTf) 2作为催化剂，实现了邻炔基苯甲醛与叔烷基伯胺的高度区域和化学选择性环碳胺化，从而获得具有与先前报道的方法不同的取代模式的3-氨基茚。亚氨基茚酮中间体的完全还原提供了具有优异非对映选择性的顺式-1-氨基-2-芳基茚满。从机理上讲，该反应涉及 1-氨基-3-亚芳基-异吲哚啉的重排和 1-氨基茚异构化为 3-氨基茚。
• Cleavage and Reassembly of the C═O Bond of 2-Alkynylbenzaldehydes: A Metal-Free Access to Inden-1-ones
  作者：Tao Liu、Tuanli Yao、Feng Zhang、Ying Ju、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00780

  日期：2021.7.16
• CO Extrusion in Homogeneous Gold Catalysis: Reactivity of Gold Acyl Species Generated through Water Addition to Gold Vinylidenes
  作者：Janina Bucher、Tim Stößer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201409859

  日期：2015.1.26

  describe a new gold‐catalyzed decarbonylative indene synthesis. Synergistic σ,π‐activation of diyne substrates leads to gold vinylidene intermediates, which upon addition of water are transformed into gold acyl species, a type of organogold compound hitherto only scarcely reported. The latter are shown to undergo extrusion of CO, an elementary step completely unknown for homogeneous gold catalysis. By tuning

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。