benzyl N-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]carbamate | 1362048-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]carbamate
• CAS: 1362048-94-9
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 459.66
• InChiKey: DEDNPVOGFIRJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyl N-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]carbamate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到benzyl ((1R,2S)-2-bromo-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯的高度对映选择性亲电α-溴化：手性磷酸和磷酸钙盐催化剂

  摘要：

  不含金属的手性磷酸和手性磷酸钙均可催化烯氨基甲酸酯的高度对映选择性和非对映选择性亲电 α-溴化，以提供对映体富集的邻位卤胺的原子经济合成。只需将催化剂从磷酸转换为钙盐，就可以以良好的收率和优异的非对映选择性和对映选择性形成对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja304095z

文献信息

• Photoredox-Initiated α-Alkylation of Imines through a Three-Component Radical/Cationic Reaction
  作者：Thibaut Courant、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201103062

  日期：2012.1.9

  Radical‐polar crossover reaction: The photoredox‐mediated alkylation of enamides with diethyl bromomalonate in the presence of alcohols has been developed. This multicomponent domino process affords β‐alkylated α‐carbamido ethers as stables imine surrogates in good to excellent yields under mild conditions (see scheme).

  自由基-极性交叉反应：已开发出在醇存在下用溴代丙二酸二乙酯进行酰胺的光氧化还原介导的烷基化反应。这种多组分的多米诺方法可在稳定的条件下以稳定的亚胺代用品形式提供β-烷基化的α-氨基甲酸酯醚（见方案）。
• Metal-Free Dioxygenation of Enecarbamates Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Mathieu Bekkaye、Yingpeng Su、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201300501

  日期：2013.7

  A general method for the vicinal dioxygenation of enecarbamates was developed by using PhI(OAc)2 as the sole oxidant under extremely mild conditions, thus avoiding starting material decomposition. This methodology, which is an alternative to common dioxygenation processes catalyzed by transition metals, provides easy access to functionalized β-acetoxy-α-amido ethers and α-amido-β-oxytetrahydrofurans

  通过在极其温和的条件下使用 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，开发了一种用于 enecarbamates 邻位双氧化的通用方法，从而避免了原料分解。这种方法是过渡金属催化的常见双氧化过程的替代方法，可以轻松获得功能化的 β-乙酰氧基-α-酰氨基醚和 α-酰氨基-β-四氢呋喃，产率中等至良好。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Three-Component α-Allylation of Imine Surrogates
  作者：Mathieu Bekkaye、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ol5004143

  日期：2014.3.7

  A general and practical CAN-mediated oxidative radical alpha-coupling reaction of various imine surrogates with allylsilanes has been described. This multicomponent process affords beta-allylated alpha-carbamido ethers as stable imine precursors in respectable yields under mild conditions.
• Highly Enantioselective Intermolecular Iodo- and Chloroamination of Enecarbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids or Calcium Phosphate Salts
  作者：Géraldine Masson、Clément Lebée、Florent Blanchard

  DOI：10.1055/s-0035-1650585

  日期：——

  Highly enantio- and diastereoselective vicinal chloro- and iodoamination reaction of enecarbamates catalyzed by chiral phosphoric acids or chiral calcium organophosphates are reported. The approach described herein provides efficient access to cis-chloro and cis-iodoaminals in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The resulting products are converted readily into highly important trans-azidoaminals.