(S)-3-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-2'-(3-aminobenzyl)-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-2'-(3-aminobenzyl)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (S)-3-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-2'-(3-aminobenzyloxy)-1,1'-binaphthol；(S)-1-methoxymethyl-1'-(3-aminobenzyl)-2-hydroxymethylbinaphthol；[4-[2-[(3-Aminophenyl)methoxy]naphthalen-1-yl]-3-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]methanol
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₄
• 分子量: 465.549
• InChiKey: OAWDLKJKXNSDJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑-2-甲酸 、 (S)-3-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-2'-(3-aminobenzyl)-1,1'-binaphthalene 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(S)-3-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-2'-(3-(1H-imidazole-2-carboxamido)-benzyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective recognition of 1,2-aminoalcohols by the binol receptor dangled with pyrrole-2-carboxamide and its analogues

  摘要：

  Novel binol receptor with pyrrole-2-carboxamide moiety and its analogues have been designed, synthesized, and used to enantioselectively recognize 1,2-aminoalcohols via multiple hydrogen bonding. The pyrrole-based binol receptor showed the highest enantioselectivity among the four receptors as determined by the H-1 NMR. The DFT calculation strongly supports complementary hydrogen bonding between alcoholic -OH and Pyrrolyl groups. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methoxymethyl-1'-(3-nitrobenzyl)-2-hydroxymethylbinaphthol 在 三氯化铝 、 铁粉 作用下， 生成 (S)-3-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-2'-(3-aminobenzyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环取代基对基于尿酰基的二元醇受体中氨基醇和酸的对映选择性识别的影响

  摘要：

  基于尿酰基的二元醇醛（S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）与1,2-氨基醇和氨基酸结合通过亚胺键的可逆形成立体选择。氢键（在氨基和醇-OH部分之间）在氨基醇的立体选择性中起重要作用。因此，预期1中的苯基上的任何取代基会影响脲基的H键能力。为了研究环取代基对氨基醇的立体选择性识别的影响，已经制备了基于（取代的苯基）尿基的手性二元醇受体。由（S）-2-甲氧基甲氧基-2'-羟基-1,1'-联萘-3-羧醛和X-苯基尿基-苄基溴。然而，具有吸电子Y取代基的受体需要不同的合成策略，包括将醛转化为醇。吸电子基团的引入稍微加快了受体的立体选择性识别性能。尽管加速度不是那么显着，但这项工作证明了1在实现对1,2-氨基醇的更高立体选择性识别以及从L-氨基酸到d-氨基酸的立体转化方面的多功能衍生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.029

文献信息

• ALANINE RACEMASE CHIRAL BINAPHTHOL DERIVATIVE WITH POWERFUL HYDROGEN BOND DONOR, AND OPTICAL RESOLUTION AND OPTICAL TRANSFORMATION METHODS USING THE SAME
  申请人：Mook Kim Kwan

  公开号：US20090023931A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Disclosed is an alanine racemase chiral binaphthol derivative having the ability to recognize amino alcohols selectively on the basis of chirality and transform amino acids from an L-form into a D-form. Methods for the optical resolution of amino acid or amino alcohol and for the optical transformation of D- and L-forms of amino acids using the binaphthol derivative are also provided.

  本文披露了一种丙氨酸消旋酶手性联苯醇衍生物，具有根据手性选择性地识别氨基醇的能力，并将氨基酸从L-形式转变为D-形式。还提供了使用该联苯醇衍生物进行氨基酸或氨基醇的光学分辨以及D-和L-形式氨基酸的光学转化的方法。
• Guanidinium binaphtol derivatives as alanine racemase mimics for optical resolution of amino alcohols and optical inversion of amino acids
  申请人：Aminologics Co. Ltd.

  公开号：EP2017244B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• Reactive Extraction of Enantiomers of 1,2-Amino Alcohols via Stereoselective Thermodynamic and Kinetic Processes
  作者：Lijun Tang、Sujung Choi、Raju Nandhakumar、Hyunjung Park、Hyein Chung、Jik Chin、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1021/jo800670t

  日期：2008.8.1

  (R)-Amino alcohol with an enantiomeric excess of >95% was resolved by reactive extraction processes from 2 equiv of racemic alcohol using a chiral receptor 2 as an enantioselective extractant. One resolution cycle is composed of three extractions: a stereoselective reversible imine formation, a stereoselective irreversible imine hydrolysis, and the recovery of 2 and enantiomeric amino alcohols.
• US7847124B2
  申请人：——

  公开号：US7847124B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• US8193370B2
  申请人：——

  公开号：US8193370B2

  公开（公告）日：2012-06-05