17alpha-甲基黄体酮 | 1046-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17alpha-甲基黄体酮
• 英文名称: 17α-Methyl-progesteron
• 英文别名: 17-Methylpregn-4-ene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13,17-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1046-28-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: UFIQEZHBGZCWRS-QZKGNRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17alpha-甲基黄体酮 生成 17α-Methyl-pregnadien-(1,4)-dion-(3.20)
  参考文献：
  名称：

  通过 septomyxa affinis 孢子的 C-1-类固醇脱氢

  摘要：

  摘要 Vischer 和 Wettstein 1 在 1953 年观察到镰刀菌对类固醇的 C-1-脱氢作用。从那时起，已经报道了大量微生物的反应2-5。对于 fusaria1、Streptomyces lavendulae 2、Cylindrocarpon radicicola 2、Septomyxa affinis 6 和许多其他研究的微生物（使用营养生长），C-1-脱氢通常伴随着 C-17 侧链的氧化降解，类固醇与微生物孢子的转化具有之前已经描述过7,8。在本通讯中，我们描述了由 Septomyxa affinis ATCC 6757 的孢子对孕烷系列的一些类固醇进行 C-1-脱氢，以及类固醇分子中的 17α-烷基取代基对侧链降解的影响。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(63)90028-x
• 作为产物：
  描述：

  21-chloro-17-methyl-17βH-pregn-4-ene-3,20-dione 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 生成 17alpha-甲基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。159. Mitteilung。模具合成von 17-甲基-孕酮

  摘要：

  Aus 21-Chlorbzw。21-维奇-孕烯醇酮（I）IST的Unten Umlagerung DESKohlenstoffgerüstes死Δ 5 -3β氧基-17-甲基- ätiocholensäure（IIIa）中LEICHTzugänglich。Aus的二等奖Säure位于德国，Homologes desnatürlichen，Corpus-luteum-Hormons，das-17-Methyl-progesteron，auf zwei verschiedenen Wegen bereiten。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320138

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 188. Mitteilung. Eine neue Variante der Synthese des biologisch hoch aktiven Gestagens 17α-Methyl-progesteron
  作者：Hs. H. Günthard、E. Beriger、Ch. R. Engel、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19520350732

  日期：1952.12.1

  Es wird eine neue Variante der Synthese des biologisch hoch aktiven Gestagens 17α-Methyl-progesteron (II) beschrieben. Die Lage der Ketofrequenz im IR.-Absorptionsspektrum der untersuchten 17-Methyl-20-keto pregnan-Derivate liegt relativ tief, bei 1696 cm−1, ein Verhalten, das bisher bei anderen, nicht konjugierten 20-Ketonen der Steroid-Reihe nicht beobachtet wurde.

  描述了生物高活性孕激素17α-甲基孕酮（II）合成的新变体。在研究的17-甲基-20-酮孕烷衍生物的红外吸收光谱中，酮基频率的位置相对较低，为1696 cm -1，这是其他非共轭20-酮尚未观察到的行为。类固醇系列的。
• [EN] ANTAGONISTS OF CB1 RECEPTOR.<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CB1
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2012160006A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.

  本发明涉及CB1受体拮抗剂，用于治疗以下病理状况或疾病的成员组：膀胱和胃肠道疾病；炎症性疾病；心血管疾病；肾病；青光眼；痉挛性疾病；癌症；骨质疏松；代谢性疾病；肥胖症；成瘾、依赖、滥用和复发相关疾病；精神和神经疾病；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎和脑炎；疼痛；生殖系统疾病和皮肤炎性和纤维化疾病。
• Antagonists of CB1 receptor
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US10040816B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.

  本发明涉及一种 CB1 受体拮抗剂，用于治疗选自以下组别的病理状况或紊乱：膀胱和胃肠道疾病；炎症性疾病；心血管疾病；肾病；青光眼；痉挛；癌症；骨质疏松症；代谢紊乱；肥胖；成瘾、依赖、滥用和复发相关紊乱；精神和神经紊乱；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎；骨质疏松症；代谢紊乱；肥胖；成瘾、依赖、滥用和复发相关疾病；精神和神经系统疾病；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎和脑炎；疼痛；生殖系统疾病以及皮肤炎症和纤维化疾病。
• Mukherjee,D.; Engel,C.R., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 410 - 418
  作者：Mukherjee,D.、Engel,C.R.

  DOI：——

  日期：——
• The formation of steroid enolate anions by reductive procedures
  作者：M.J. Weiss、R.E. Schaub、G.R. Allen、J.F. Poletto、V. Pidacks、R.B. Conrow、C.J. Coscia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93223-5

  日期：1964.1