17alpha-碘乙烯基-11beta-甲氧基雌甾二醇 | 90857-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17alpha-碘乙烯基-11beta-甲氧基雌甾二醇
• 英文名称: (17α,20E)-21-<¹²⁵I>iodo-11β-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol
• 英文别名: 11-Methoxy-17-iodovinylestradiol；(8S,9S,11S,13S,14S,17R)-17-[(E)-2-(125I)iodanylethenyl]-11-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 90857-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₃
• 分子量: 452.444
• InChiKey: OODBRCOEGXETBA-XOGBIUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β-methoxy-17α-tri-n-butylstannylvinyl estradiol 在 sodium iodide 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到17alpha-碘乙烯基-11beta-甲氧基雌甾二醇
  参考文献：
  名称：

  7α-和11β-取代的（17 alpha，20E）-和（17 alpha，20Z）-21- [125I] iodo-19-norpregna-1,3,5（10）的合成，受体结合和组织分布），20-四烯-3,17-二醇。

  摘要：

  （17α，20E）-和（17α，20Z）-（碘乙烯基）雌二醇3和6的11个β-甲氧基，11个β-乙氧基和7个α-甲基衍生物，以及未加载体的评估[125 I]碘乙烯基类似物的相对靶组织保留和对雌激素受体的结合亲和力。通过在H 2 O 2或氯胺-T存在下，将相应的三丁基锡烷基前体脱甲锡，并保持构型，来制备异构的碘乙烯基和[125I]碘乙烯基衍生物。20Z异构体6的受体结合亲和力比20E异构体3略高，所有八个异构体产物的相对结合亲和力值都在20-50范围内。与未取代的母体分子相比，11个β和7个α-取代的（碘乙烯基）雌二醇给出了更高的雌激素受体介导的子宫摄取。从[125I] -3和-6的体内分布模式，可以明显看出11个β-或7个α-取代基的作用与碘乙烯基的构型之间的协同作用。注射后2 h，11β-甲氧基衍生物3b的20E异构体观察到最佳子宫吸收。但是，在注射后5 h，20Z异构体6b的子宫浓度高

  DOI：

  10.1021/jm00106a054

文献信息

• Synthesis and evaluation of (17.alpha.,20E)-21-[125I]iodo-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol and (17.alpha.,20E)-21-[125I]iodo-11.beta.-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol [17.alpha.-iodovinyl)estradiol derivatives] as high specific activity potential radiopharmaceuticals
  作者：Iwao Nakatsuka、Nelson L. Ferreira、W. C. Eckelman、B. E. Francis、W. J. Rzeszotarski、R. E. Gibson、E. M. Jagoda、R. C. Reba

  DOI：10.1021/jm00376a010

  日期：1984.10

  Two 17 alpha-[125I]iodovinyl estradiol derivatives 4b,d possessing high specific activity have been prepared and tested as potential radiopharmaceuticals. The use of the 3-acetyl derivatives 2c,e and the replacement of iodine monochloride with sodium iodide and Chloramine-T in THF/phosphate buffer (pH 7.0) permitted us to synthesize no-carrier-added (17 alpha,20E)-21-[125I]iodo-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-d iol (4b) and (17 alpha,20E)-21-[125I]iodo-11 beta-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol (4d) with 50% radiochemical yield and high purity. Although the specific activity represents only half of the theoretical value in some cases, this modified approach is a substantial improvement over the previously published method. Our preliminary distribution studies indicate that although both 4b and 4d localize in the tissues known to have a large concentration of estrogen receptors, 4d accumulates in higher amounts in target tissues and provides a high target to nontarget ratio.
• Synthesis, receptor binding, and tissue distribution of 7.alpha.- and 11.beta.-substituted (17.alpha.,20E)- and (17.alpha.,20Z)-21-[125I]iodo-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diols
  作者：H. Ali、J. Rousseau、M. A. Ghaffari、Johan E. Van Lier

  DOI：10.1021/jm00106a054

  日期：1991.2

  configuration. The 20Z isomers 6 exhibited slightly higher receptor binding affinities than the 20E isomers 3, with all eight isomeric products giving relative binding affinity values in the 20-50 range. The 11 beta- and 7 alpha-substituted (iodovinyl)estradiols gave substantially higher estrogen receptor-mediated uterus uptake as compared to the nonsubstituted parent molecule. Synergism between the effect of

  （17α，20E）-和（17α，20Z）-（碘乙烯基）雌二醇3和6的11个β-甲氧基，11个β-乙氧基和7个α-甲基衍生物，以及未加载体的评估[125 I]碘乙烯基类似物的相对靶组织保留和对雌激素受体的结合亲和力。通过在H 2 O 2或氯胺-T存在下，将相应的三丁基锡烷基前体脱甲锡，并保持构型，来制备异构的碘乙烯基和[125I]碘乙烯基衍生物。20Z异构体6的受体结合亲和力比20E异构体3略高，所有八个异构体产物的相对结合亲和力值都在20-50范围内。与未取代的母体分子相比，11个β和7个α-取代的（碘乙烯基）雌二醇给出了更高的雌激素受体介导的子宫摄取。从[125I] -3和-6的体内分布模式，可以明显看出11个β-或7个α-取代基的作用与碘乙烯基的构型之间的协同作用。注射后2 h，11β-甲氧基衍生物3b的20E异构体观察到最佳子宫吸收。但是，在注射后5 h，20Z异构体6b的子宫浓度高