3β-Hydroxy-16α-isopropyl-20-oxo-pregnen-5 | 1434-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-16α-isopropyl-20-oxo-pregnen-5
• 英文别名: 3β-hydroxy-16α-isopropyl-pregn-5-en-20-one；3β-Hydroxy-16α-isopropyl-pregn-5-en-20-on；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-propan-2-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1434-56-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: GBQHPUREAAJIJU-XBUBOJNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-16α-isopropyl-20-oxo-pregnen-5 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2018013615A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以31%的产率得到3β-Hydroxy-16α-isopropyl-20-oxo-pregnen-5
  参考文献：
  名称：

  [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2018013615A1

文献信息

• Sterols. CXLIV. Some 16-Alkyl-pregnenolones and Progesterones¹
  作者：Russell E. Marker、Harry M. Crooks

  DOI：10.1021/ja01258a010

  日期：1942.6
• C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190233465A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Described herein are neuroactive steroids of Formula (I), Formula (V), or Formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each instance of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11a , R 11b , R 12 , R 16 , R 17 , R 19 , and are as herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.