3H-cycloheptan-4-one<2,1-a:3,4-a'>dinaphthalene | 35216-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3H-cycloheptan-4-one<2,1-a:3,4-a'>dinaphthalene
• 英文别名: 3,5-dihydro-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-one；3,5-Dihydro-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalin-4-on；pentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-one
• CAS: 35216-72-9；71766-67-1；107063-96-7
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: CEJYTKAHULPMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-cycloheptan-4-one<2,1-a:3,4-a'>dinaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-Bromo-4,5-dihydro-3H-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  5H-二苯并[a,c]环庚烯衍生物的激发态碳酸解离和竞争性光重排

  摘要：

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...

  DOI：

  10.1139/v96-162
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3H-cycloheptan-4-one<2,1-a:3,4-a'>dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  筛选用于不对称环氧化的手性氟化二萘基酮催化剂

  摘要：

  一系列五个手性联萘酮催化剂4 - 8与羰氟原子的α的变量分布已被合成。在反式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化中筛选了这些催化剂。最好的催化剂是α，α′-二氟酮6，在10 mol％的催化剂负载量下，该催化剂以100％的转化率和86％ee催化环氧化为反式-β-甲基苯乙烯氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00173-9

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral QUINAP Derivatives by Ketone‐Catalyzed Enantioselective Oxidation
  作者：Peng‐Ying Jiang、San Wu、Guan‐Jun Wang、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202309272

  日期：2023.10.2

  reaction for the enantioselective oxidation of N atoms was developed and effectively applied to the atroposelective kinetic resolution of QUINAPOs and related compounds. Both highly enantioenriched QUINAPO N-oxide products could be readily converted into QUINAPs without loss of chiral integrity. QUINAPO N-oxide was also shown to act as a chiral Lewis base catalyst in a series of enantioselective transformations

  开发了一种用于 N 原子对映选择性氧化的酮催化反应，并有效地应用于 QUINAPO 和相关化合物的对映选择性动力学拆分。两种高度对映体富集的 QUINAPO N-氧化物产物可以很容易地转化为 QUINAP，而不损失手性完整性。QUINAPO N-氧化物还被证明在一系列对映选择性转化中充当手性路易斯碱催化剂。
• Determination of the Absolute Configuration of Restricted 1,1'-Binaphthyls by Asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction¹
  作者：Kurt Mislow、Francis A. McGinn

  DOI：10.1021/ja01555a036

  日期：1958.11