5-(2-chlorobenzylsulfanyl)-1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde | 321533-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(2-chlorobenzylsulfanyl)-1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-[(2-Chlorobenzyl)sulfanyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 321533-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF₃N₂OS
• 分子量: 334.749
• InChiKey: ZBYWFEYHWDELQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorobenzylsulfanyl)-1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到[5-(2-chloro-benzylsulfanyl)-1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-ylmethylene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/84868

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄硫醇 、 5-氯-1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-4-羰醛 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-chlorobenzylsulfanyl)-1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-((1H-Pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one inhibitors of ADAMTS-5

  摘要：

  A series of 5-((1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one inhibitors of ADAMTS-5 (aggrecanase-2) is described. These compounds show mu M functional inhibition of ADAMTS-5, and represent a new class of agents with the potential of inhibiting degradation of aggrecan, a major component of cartilage which is lost in osteoporosis. Compound 12 is noteworthy in that it has an ADAMTS-5 IC50: 1.1 mu M and shows > 40-fold functional selectivity over ADAMTS-4 (aggrecanase-1). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.020

文献信息

• [EN] TREATMENT OF INFLAMMATION AND RELATED DISORDERS BY ACTIVATION OF THE UNFOLDED PROTEIN RESPONSE<br/>[FR] TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION ET DE TROUBLES ASSOCIES PAR L'ACTIVATION DE LA REPONSE UPR (PROTEINE DEPLIEE)
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2007084868A2

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The present invention is directed to a novel method for the treatment of diseases by activating the unfolded protein response (UPR), or of inhibiting the expression of the inducible isoform of the nitric oxide synthase (iNOS) enzyme, or both. New methylpyrazole compounds which activate the UPR, downregulate iNOS, and reduce inflammatory markers are disclose herein, as are compositions comprising said compounds and their applications as pharmaceuticals for the treatment of disease.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé destiné au traitement de pathologies par l'activation de la réponse UPR (protéine dépliée), ou par l'inhibition de l'expression de l'isoforme inductible d'oxyde nitrique synthétase (iNOS), ou les deux. De nouveaux composés méthylpyrazole activant la réponse UPR, diminuant le nombre d'iNOS et des marqueurs d'inflammation sont décrits dans le présent document, tout comme le sont des compositions comprenant lesdits composés et leurs applications en tant que produits pharmaceutiques destinés au traitement de pathologies.
• 5-((1H-Pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one inhibitors of ADAMTS-5
  作者：Adam M. Gilbert、Matthew G. Bursavich、Sabrina Lombardi、Katy E. Georgiadis、Erica Reifenberg、Carl R. Flannery、Elisabeth A. Morris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.020

  日期：2007.3

  A series of 5-((1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one inhibitors of ADAMTS-5 (aggrecanase-2) is described. These compounds show mu M functional inhibition of ADAMTS-5, and represent a new class of agents with the potential of inhibiting degradation of aggrecan, a major component of cartilage which is lost in osteoporosis. Compound 12 is noteworthy in that it has an ADAMTS-5 IC50: 1.1 mu M and shows > 40-fold functional selectivity over ADAMTS-4 (aggrecanase-1). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/84868
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——