N-cyclohexyl-2-vinylazetidine | 209588-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-vinylazetidine
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-ethenylazetidine
• CAS: 209588-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: ZQMKCOYBKQAKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 N-cyclohexyl-2-vinylazetidine 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mild Pd(OAc)2/PPh3 Catalyzed Cyclization Reactions of 2-Vinylazetidines with Heterocumulenes: An Atom-Economy Synthesis of Tetrahydropyrimidinone, Tetrahydropyrimidinimine, and Thiazinanimine Analogs

  摘要：

  一种多功能的方法已被建立，用于在室温下使用Pd(OAc)2/PPh3催化剂体系，使N-烷基-2-乙烯基氮杂环丁烷与异构烯烃反应。对底物设计进行小幅修改可以优化产物的产率。通过反应反式-1-丁基-4-甲基-2-乙烯基氮杂环丁烷，获得了π-烯丙基钯的形成证据，该反应产生了由于η³-η¹-η³异构化而导致的顺/反产物混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14665
• 作为产物：
  描述：

  (1-cyclohexyl-azetidin-2-yl)-methanol 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.75h， 生成 N-cyclohexyl-2-vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement of 2-Vinylazetidine N-Oxides.

  摘要：

  在二氯甲烷(CH 2 Cl 2 )中用间氯过苯甲酸(mCPBA)氧化2-乙烯基氮杂环丁烷6a，得到二氢-7H-[1, 2]氧氮杂9a和硝酮10a的混合物。明确前者是由相应的顺式N-氧化物A经[2, 3]-Meisenheimer重排得到，后者是由[1, 2]-Meisenheimer生成的异恶唑烷11依次氧化而成。相应反式-N-氧化物的重排 B.

  DOI：

  10.1248/cpb.46.853

文献信息

• The Photochemical Reaction of Vinylaziridines and Vinylazetidines with Chromium(0) and Molybdenum(0) (Fischer) Carbene Complexes
  作者：Alexandra R. Rivero、Israel Fernández、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201302029

  日期：2014.1.27

  The [5+2] and [6+2] cycloaddition reactions of vinylaziridines and vinylazetidines with ketenes generated photochemically from chromium(0) and molybdenum(0) Fischer carbene complexes have been investigated. These processes constitute a straightforward and efficient route to azepanones and azocinones, respectively. The peculiar electronic properties of the metalated ketenes allow for the introduction

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。
• Cycloaddition Reaction of 2-Vinylazetidines with Benzyne: A Facile Access to 1-Benzazocine Derivatives
  作者：Takashi Aoki、Shunsuke Koya、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol3019924

  日期：2012.9.7

  The cycloaddition reaction of 2-vinylazetidines with benzyne proceeded smoothly without a catalyst, and various benzazocine derivatives were isolated in good to high yields. The scope of the reaction, as well as the reactions of other arynes, has been studied.

  2-乙烯基氮杂环丁烷与苯炔的环加成反应在没有催化剂的情况下进行得很顺利，并且分离出各种苯甲唑啉衍生物，收率良好至高收率。已经研究了反应范围以及其他芳烃的反应。
• Mild Pd(OAc)2/PPh3 Catalyzed Cyclization Reactions of 2-Vinylazetidines with Heterocumulenes: An Atom-Economy Synthesis of Tetrahydropyrimidinone, Tetrahydropyrimidinimine, and Thiazinanimine Analogs
  作者：Gyro A. Inman、David C. D. Butler、H. Alper

  DOI：10.1055/s-2001-14665

  日期：——

  A versatile method for the reaction of N-alkyl-2-vinylazetidines with heterocumulenes has been established using a Pd(OAc)2/PPh3 catalyst system at room temperature. Minor modifications in the design of either substrate allowed for the optimization of product yield. Evidence for π-allylpalladium formation was obtained from the reaction of trans-1-butyl-4-methyl-2-vinylazetidine, which afforded a cis/trans mixture of products arising from stereochemical inversion through η 3-η 1-η 3 isomerization.

  一种多功能的方法已被建立，用于在室温下使用Pd(OAc)2/PPh3催化剂体系，使N-烷基-2-乙烯基氮杂环丁烷与异构烯烃反应。对底物设计进行小幅修改可以优化产物的产率。通过反应反式-1-丁基-4-甲基-2-乙烯基氮杂环丁烷，获得了π-烯丙基钯的形成证据，该反应产生了由于η³-η¹-η³异构化而导致的顺/反产物混合物。
• Studies on the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement of 2-Vinylazetidine N-Oxides.
  作者：Ryuji YONEDA、Lisa ARAKI、Shinya HARUSAWA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.853

  日期：——

  Oxidation of 2-vinylazetidine 6a with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in methylene dichloride (CH2Cl2) gave a mixture of dihydro-7H-[1, 2]oxazepine 9a and the nitrone 10a. It was clarified that the former was obtained via the [2, 3]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding cis-N-oxide A, and the latter was formed by successive oxidation of the isoxazolidine 11 formed via the [1, 2]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding trans-N-oxide B.

  在二氯甲烷(CH 2 Cl 2 )中用间氯过苯甲酸(mCPBA)氧化2-乙烯基氮杂环丁烷6a，得到二氢-7H-[1, 2]氧氮杂9a和硝酮10a的混合物。明确前者是由相应的顺式N-氧化物A经[2, 3]-Meisenheimer重排得到，后者是由[1, 2]-Meisenheimer生成的异恶唑烷11依次氧化而成。相应反式-N-氧化物的重排 B.